1’-methyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione | 77547-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1’-methyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione
• 英文别名: 1'-methyl-4-methylene-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione；1-Methyl-3'-methylidenespiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 77547-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: XSOLZJMKFMUBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’-methyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1’,4-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的螺环内酯中环外双键的选择性还原†

  摘要：

  我们报告了螺吲哚系统的α-亚甲基-γ-丁内酯基序中环外双键的不寻常面选择性还原。螺-羟吲哚通过金属铟介导的巴比尔型反应组装，然后进行酸催化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob27008k
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)methyl]prop-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到1’-methyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的螺环内酯中环外双键的选择性还原†

  摘要：

  我们报告了螺吲哚系统的α-亚甲基-γ-丁内酯基序中环外双键的不寻常面选择性还原。螺-羟吲哚通过金属铟介导的巴比尔型反应组装，然后进行酸催化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob27008k

文献信息

• Synthesis and Antibacterial and Anticancer Evaluations of α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Ned D. Heindel、John A. Minatelli

  DOI：10.1002/jps.2600700117

  日期：1981.1

  Abstract Nine new α-methylene-γ-butyrolactones were synthesized by the Reformatsky condensation of ethyl α-bromomethylacrylate with kelones, aldehydes, and an epoxide. A. unique spirobutyrolactone class was prepared by reaction of the zinc alkyl derivative and N -methylisatins. The compounds were evaluated against L-1210 and P-388 leukemia and the 9KB carcinoma of the nasopharynx. They also were screened

  摘要通过α-溴甲基丙烯酸乙酯与甲酮，醛和环氧化物的Reformatsky缩合反应，合成了九种新的α-亚甲基-γ-丁内酯。通过烷基锌衍生物和N-甲基靛红的反应制备独特的螺丁内酯类。对化合物进行了抗L-1210和P-388白血病以及9KB鼻咽癌的评估。还通过杀微生物和抗真菌试验对它们进行了筛选。5个碘-N-甲基异丝氨酸的螺亚甲基内酯在P-388、9KB和抗真菌药物筛选中显示出活性。
• N,N'-DIARYLUREA COMPOUNDS AND N,N'-DIARYLTHIOUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION
  申请人：Aktas Bertal Huseyin

  公开号：US20120115915A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.

  本文提供了抑制翻译起始的组合物和方法。描述了使用N，N'-二芳基脲和/或N，N'-二芳基硫脲化合物治疗（1）细胞增生性疾病，（2）非增生性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• 10.3390/molecules29153612
  作者：Mukthapuram, Prathap Reddy、Natarajan, Amarnath

  DOI：10.3390/molecules29153612

  日期：——

  are found in several biologically active molecules. Here, we report nucleophilic domino reactions for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone/lactam containing spirocyclic oxindoles. The Zn-mediated one-step reaction accommodates a range of substrates and can be used to rapidly generate focused libraries of highly substituted spirocyclic compound.

  在几种生物活性分子中发现了靛红衍生的螺环核心。在这里，我们报道了含有螺环羟吲哚的 α-亚甲基-γ-丁内酯/内酰胺合成的亲核多米诺反应。锌介导的一步反应适用于一系列底物，可用于快速生成高度取代的螺环化合物的集中库。
• N,N'-Diarylurea Compounds and N,N'-Diarylthiourea Compounds as Inhibitors of Translation Initiation
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160318857A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.
• US9421211B2
  申请人：——

  公开号：US9421211B2

  公开（公告）日：2016-08-23