2-allyl-1H-indole | 33588-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1H-indole
• 英文别名: allyl-2-indole；2-allylindole；2-allyl-indole；2-Allylindol；2-(2-Propenyl)indole；2-prop-2-enyl-1H-indole
• CAS: 33588-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: ANLKJTVUTKDNOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  297.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1H-indole 在 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 TBS-DHG催化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope

  摘要：

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12316
• 作为产物：
  描述：

  allyl-1, azido-1-dihydro-1,2-benzocyclobutene 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-allyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  分解酸催化叔丁基苯并环丁烯。循环中的新合成方法

  摘要：

  通过NH 3 BF 3 -Et 2 O试剂处理在官能碳上取代的苯并环丁烯醇，可以合成相应的叔叠氮化物。后者通过酸催化分解，产生2-取代的吲哚。通过直接用肼添加和浓硫酸处理醇，可获得相似的结果。这种吲哚核的新途径也扩展到多环吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96432-4

文献信息

• Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030144282A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention provides substituted indole compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods for using the compounds as inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes, and for the medical treatment, prevention and inhibition of pain and inflammation.

  这项发明提供了一般式如下的取代吲哚化合物： 1 及其药用可接受的盐形式，以及将这些化合物用作各种磷脂酶酶的抑制剂的方法，特别是磷脂酶A 2 酶，并用于医疗治疗、预防和抑制疼痛和炎症。
• Substituted pyrazinones, pyridines and pyrimidines as corticotropin releasing factor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030171380A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds provided herein are novel substituted pyrazinones, pyridines and pyrimidines of Formula (I) and (II): 1 Such compounds are particularly useful as CRF receptor ligands, and hence, in the treatment of various neurologically-related disorders such as affective disorder, anxiety and depression.

  本文提供的化合物是Formula (I)和(II)的新型取代吡唑酮、吡啶和嘧啶化合物： 这些化合物特别适用作为CRF受体配体，因此在治疗各种神经相关疾病，如情感障碍、焦虑和抑郁症方面具有重要作用。
• Design and Enantioselective Synthesis of β-Vinyl Tryptamine Building Blocks for Construction of Privileged Chiral Indole Scaffolds
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00870

  日期：2017.6.2

  The highly efficient and stereo-specific synthesis of the enantioenriched versatile building blocks—namely, β-vinyltryptamines—by rhodium-catalyzed allylic substitutions of vinylaziridines and indoles is presented. Besides indoles, pyrroles can also serve as competent carbon nucleophiles in the current reaction, which is different from the previous works. To demonstrate the synthetic utility of our

  提出了通过铑催化的乙烯基氮丙啶和吲哚的烯丙基取代，对映体富集的通用结构单元（即，β-乙烯基色胺）的高效立体定向合成。除吲哚外，吡咯还可以在当前反应中充当有效的碳亲核试剂，这与以前的工作不同。为了证明我们方法的合成效用，在高效反应序列中合成了多达11种天然产物和药学上相关的手性吲哚支架。值得注意的是，也报道了有效的受约束的MS-245类似物与nNOS和5-HT 1B / 1D受体抑制剂的不对称形式合成。
• Exploiting the σ-phylic properties of cationic gold(<scp>i</scp>) catalysts in the ring opening reactions of aziridines with indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Monica Dell'Acqua、Marco Negrato、Andrea Paganoni、Valentina Pirovano

  DOI：10.1039/c6ob00672h

  日期：——

  A study on the SN2-type ring opening reactions of aziridines with indoles as nucleophiles is reported. Under gold(I) catalysis a great variety of tryptamine derivatives were prepared in good to excellent yields with complete stereocontrol when chiral aziridines were used. We demonstrated that cationic gold(I) catalysts are superior Lewis acids to the previously reported group 3, 12 and 13 metals in

  在S A研究Ñ报道氮丙啶与吲哚作为亲核试剂2型开环反应。在金（I）催化下，当使用手性氮丙啶类化合物时，以良好的产率和优异的产率制备了多种色胺，具有完全的立体控制。我们证明，就催化剂载量和反应产率而言，阳离子金（I）催化剂是优于先前报道的第3、12和13组金属的路易斯酸。此外，观察到了2-苯基-N-甲苯磺酰氮丙啶的完全区域选择性。而使用2-甲基-N时，区域选择性高达10：1-甲苯磺酰氮丙啶。最后，还报道了对引起吡咯并吲哚啉的脱芳香化反应的初步研究。
• NEW DYE COMPOUNDS
  申请人：Petersen Kenneth H.

  公开号：US20110230664A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present disclosure provides compounds that may be used as chromogens, fluorochromes, or as both. Said compounds may further be used as substrate for at least one enzyme, wherein said enzyme is capable of processing an aromatic amine group (—NH 2 ), an aromatic hydroxyl group (—OH), or an aromatic phosphate group (—PO 4 ). Furthermore, the present disclosure also provides methods for precipitating said compounds as well as methods for detecting a target using said compounds. Even further, kits comprising said compounds are disclosed. Said compounds may be used in any method utilizing a fluorochrome, a chromogen, or both.

  本公开提供了可用作染色剂、荧光染料或两者兼用的化合物。所述化合物还可用作至少一种酶的底物，其中所述酶能够处理芳香胺基(—NH2)、芳香羟基(—OH)或芳香磷酸酯基(—PO4)。此外，本公开还提供了沉淀所述化合物的方法以及使用所述化合物检测目标的方法。更进一步，还披露了包含所述化合物的试剂盒。所述化合物可用于任何利用荧光染料、染色剂或两者的方法。