methyl 2-[(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl]acrylate | 374905-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 374905-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: UZRKZRNFDBKRLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl]acrylate 在 [Rh((2R,2'R,5R,5'R)-1,1'-(perfluoro-cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(2,5-dimethylphospholane))(COD)]BF₄ 、 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 methyl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-[(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.011

文献信息

• Synthesis of Structurally Diversified α-Substituted β-Amino Acids and Derivatives via Conjugate Radical Additions and Heck Reactions
  作者：Jacques Huck、Jean-Marie Receveur、Marie-Louise Roumestant、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2001-16781

  日期：——

  An efficient short-step synthesis of α-substituted β-amino, β-hydrazino, β-N-hydroxy esters and β-urethane N-carboxyanhydrides is reported. Structural diversity was easily incorporated in good yields at the α position of the carboxylic group via conjugate radical additions and Heck reactions performed on the conjugated double bond of synthons 3, 8 and 9.

  报道了一种高效的短步骤合成α-取代的β-氨基酸、β-肼基、β-N-羟基酯和β-尿烷N-羧基酐的方法。通过在合成子3、8和9的共轭双键上进行的共轭自由基加成和 Heck 反应，可以轻松地在羧酸基团的α位引入结构多样性，并且产率良好。
• Parallel Synthesis of New β-Amino Esters via Conjugate Nucleophilic Additions­
  作者：Marie Louise Roumestant、Jacques Huck、Christiane Duru、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2003-42084

  日期：——

  The Michael addition of secondary cyclic aromatic and nonaromatic amines to methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}acrylate afforded substituted β [2] -amino esters in good to excellent yields.

  迈克尔加成反应过程中二级环状芳香和非芳香胺与甲基2-[(叔丁氧基羰基)氨基]甲基}丙烯酸酯反应，以良好至极佳的产率生成了取代的β-[2]-氨基酯。
• Discovery of the First-in-Class G9a/GLP Covalent Inhibitors
  作者：Kwang-Su Park、Yan Xiong、Hyerin Yim、Julia Velez、Nicolas Babault、Prashasti Kumar、Jing Liu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00652

  日期：2022.8.11

  The highly homologous protein lysine methyltransferases G9a and GLP, which catalyze mono- and dimethylation of histone H3 lysine 9 (H3K9), have been implicated in various human diseases. To investigate functions of G9a and GLP in human diseases, we and others reported several noncovalent reversible small-molecule inhibitors of G9a and GLP. Here, we report the discovery of the first-in-class G9a/GLP

  高度同源的蛋白质赖氨酸甲基转移酶 G9a 和 GLP 催化组蛋白 H3 赖氨酸 9 (H3K9) 的单甲基化和二甲基化，与多种人类疾病有关。为了研究 G9a 和 GLP 在人类疾病中的功能，我们和其他人报道了几种 G9a 和 GLP 的非共价可逆小分子抑制剂。在这里，我们通过靶向底物结合位点的半胱氨酸残基，报告了一流的 G9a/GLP 共价不可逆抑制剂1和8 (MS8511) 的发现。我们在酶、基于质谱和细胞测定中以及使用 X 射线晶体学对这些共价抑制剂进行了表征。与非共价 G9a/GLP 抑制剂 UNC0642 相比，共价抑制剂8在酶促和细胞测定中显示出改进的效力。有趣的是，化合物8还显示出对共价修饰 G9a 而非 GLP 的潜在动力学偏好。总的来说，化合物8通过共价修饰和抑制这些甲基转移酶，可以成为研究 G9a 和 GLP 功能作用的有用化学工具。
• ß-aryl and ß-vinyl-αß-didehydro-α-aminoacid derivatives through the palladium-catalysed reaction of aryl and vinyl triflates with methyl α-acetamidoacrylate
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli、E. Morera、G. Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87897-2

  日期：1990.1
• Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Oliver Seidelmann、Lutz Domke、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.011

  日期：2013.4

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.