Benzoic acid (S)-1-benzyloxymethyl-6-methoxycarbonyl-hex-3-ynyl ester | 853929-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-1-benzyloxymethyl-6-methoxycarbonyl-hex-3-ynyl ester
• CAS: 853929-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: YIPDMVPMWNRJGQ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-benzyloxymethyl-6-methoxycarbonyl-hex-3-ynyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 Lindlar catalyst chromium dichloride 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 C₃₇H₄₂O₆
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a potent anti-inflammatory docosanoid

  摘要：

  The first total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a lipid mediator derived from docosahexacnoic acid, has been achieved. The chiral centers were generated via a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide with > 99% ee. Key steps include Takai olefination, Pd-0/Cu-I coupling and simultaneous deprotection and ester cleavage with lipase from Candida rugosa. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.175
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 吡啶 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzoic acid (S)-1-benzyloxymethyl-6-methoxycarbonyl-hex-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a potent anti-inflammatory docosanoid

  摘要：

  The first total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a lipid mediator derived from docosahexacnoic acid, has been achieved. The chiral centers were generated via a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide with > 99% ee. Key steps include Takai olefination, Pd-0/Cu-I coupling and simultaneous deprotection and ester cleavage with lipase from Candida rugosa. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.175