1-bromo-1,3-bis(oct-7-enyloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-1,3-bis(oct-7-enyloxy)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1,3-bis(oct-7-enyloxy)benzene；2-Bromo-1,3-bis(oct-7-enoxy)benzene
• 化学式: C₂₂H₃₃BrO₂
• 分子量: 409.407
• InChiKey: SMHVNHGKGYPWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,3-bis(oct-7-enyloxy)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2,6-bis(oct-7-enyloxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  多元醇作为从硼酸积木合成大环化合物的模板

  摘要：

  以降冰片烷四醇2为模板，双(烯氧基)取代的硼酸5结合两次，所得双(硼酸酯)6通过闭环复分解进行环化。产物双大环 7 或其氢化类似物 8 是后续反应的起始材料，这些反应产生不同的内功能化大环，如二硼酸或二酚。双(硼酸) 12 被证明是多元醇的受体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500747
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-bromo-1,3-bis(oct-7-enyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  四醇作为合成大型内功能化大环化合物的模板

  摘要：

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100749

文献信息

• Polyols as Templates for the Synthesis of Macrocycles from Boronic Acid Building Blocks
  作者：Sonja Lüthje、Claudia Bornholdt、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200500747

  日期：2006.2

  template, a bis(alkenyloxy)-substituted boronic acid 5 was bound twice, and the resulting bis(boronic acid ester) 6 was cyclized by ring-closing metathesis. The product bimacrocycle 7, or its hydrogenated analogue 8, are starting materials for subsequent reactions which give different endo-functionalized macrocycles as diboronic acids or diphenols. The bis(boronic acid) 12 proved to be a receptor for polyols

  以降冰片烷四醇2为模板，双(烯氧基)取代的硼酸5结合两次，所得双(硼酸酯)6通过闭环复分解进行环化。产物双大环 7 或其氢化类似物 8 是后续反应的起始材料，这些反应产生不同的内功能化大环，如二硼酸或二酚。双(硼酸) 12 被证明是多元醇的受体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Tetraols as Templates for the Synthesis of Large endo-Functionalized Macrocycles
  作者：Dennis Stoltenberg、Sonja Lüthje、Ole Winkelmann、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201100749

  日期：2011.10

  Forty-six- and fifty-membered endo-functionalized macrocycles were obtained by template syntheses with new stiff tetracyclic tetraols 10 and 11. Reaction of dialkenylatedboronic acids 1 with template molecules 10 and 11 generated preorganized bisboronic esters 18 and 19, which were cyclized by ring-closing olefin metathesis. Resulting bimacrocycles 20 and 21 were obtained in ca. 60 % yield when alkenyl

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。