(E)-2-(1-succinimidylethylidene)cyclopentanone-3-spirocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-succinimidylethylidene)cyclopentanone-3-spirocyclohexane
• 英文别名: 1-[(1E)-1-(3-oxospiro[4.5]decan-4-ylidene)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: WAFGOUOUSYTLRT-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  螺[3.5]壬烷-3-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(1-succinimidylethylidene)cyclopentanone-3-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  具有炔丙基部分的环丁醇与亲核试剂的钯催化级联环扩环反应。

  摘要：

  描述了通过钯催化剂对含有各种炔丙基组分的四元环系统的级联环重排。具有炔丙基碳酸酯部分的环丁醇与作为亲核试剂的酚的反应以高收率产生苯氧基诱导的环戊酮。反应以区域和非对映选择性的方式进行，以提供具有高选择性的取代的环戊烷。酰亚胺还充当亲核试剂，以产生酰亚胺基诱导的产物。炔丙基溴与醇钠成功反应，以高收率生产相应的产物。

  DOI：

  10.1039/b410362a

文献信息

• Palladium-catalysed cascade ring expansion reaction of cyclobutanols that have a propargylic moiety with nucleophiles
  作者：Masahiro Yoshida、Yuki Komatsuzaki、Hideo Nemoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/b410362a

  日期：——

  Cascade ring rearrangement of four-membered ring systems containing various propargylic components by a palladium catalyst is described. The reactions of cyclobutanols that have a propargylic carbonate moiety with phenols as nucleophiles produce phenoxy-induced cyclopentanones in high yields. The reactions proceed in a regio- and diastereoselective manner to afford the substituted cyclopentanones with

  描述了通过钯催化剂对含有各种炔丙基组分的四元环系统的级联环重排。具有炔丙基碳酸酯部分的环丁醇与作为亲核试剂的酚的反应以高收率产生苯氧基诱导的环戊酮。反应以区域和非对映选择性的方式进行，以提供具有高选择性的取代的环戊烷。酰亚胺还充当亲核试剂，以产生酰亚胺基诱导的产物。炔丙基溴与醇钠成功反应，以高收率生产相应的产物。