(+)-[(4R,6R)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]methanol | 188048-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-[(4R,6R)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]methanol
• 英文别名: [(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 188048-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: CEKPGFSCMCWUQT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[(4R,6R)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]methanol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(R)-1-Benzyloxymethyl-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4R)-1-acetyloxy-5-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentan-2-one 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (+)-[(4R,6R)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  聚合大立体选择性C12-C24片段的大内泌素A的准备。

  摘要：

  描述了大内酰胺A的C12-C24片段（下部）的会聚合成。调整后的策略允许通过有机金属加成通过组装三个关键中间体来构建较低部分。通过在片段C19-C24上应用手性亚砜方法引入了一个羟基立体生成中心。多功能的1,3-抗二醇合成子C12-C16的制备是通过打开手性环氧化物然后氧化为羟基酮来实现的。最后，用Na / Hg还原消除适当的烯丙基二苯甲酸酯，以高效的立体选择性方式直接引入C16-C19（E，E）-二烯单元。

  DOI：

  10.1021/jo049556l

文献信息

• Building Blocks for the Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Diols of Various Configurations
  作者：Stefan Weigand、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-1997-732

  日期：1997.2

  to the epoxyalcohol 15 which was converted into the acetonide alcohols 21 and 23, building blocks for enantiopure anti-1,3-diols. Alternatively, the same epoxyketone 14 and cp2Ti(III)Cl / 1,4-cyclohexadiene gave the β-hydroxyketone 16. This compound was transformed into the acetonide alcohols 22 and 24, building blocks for enantiopure syn-1,3-diols.

  戊二烯醇 12 的 Sharpless 环氧化得到 97.7% ee 的不饱和环氧醇 11。11 的甲硅烷基化和臭氧分解提供了环氧酮 14。14 的完全反选择性还原与 Zn(BH4)2 一起成功。它导致环氧醇 15 转化为丙酮醇 21 和 23，它们是对映体纯抗 1,3-二醇的构建单元。或者，相同的环氧酮 14 和 cp2Ti(III)Cl/1,4-环己二烯得到 β-羟基酮 16。该化合物转化为丙酮醇 22 和 24，它们是对映纯的合成 1,3-二醇的构建单元。