(2R,3R,4S,6R)-3-bromo-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol | 790667-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6R)-3-bromo-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 790667-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: JGAGPBHRWBCREC-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6R)-3-bromo-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(1S,2R,4R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Deoxy-l-(and d-)hexoses from Chiral Noncarbohydrate Building Blocks

  摘要：

  4-Deoxy-L-hexoses were synthesized starting from our previously reported reagent 1 and (R)-benzyl glycidyl ether, which led in few steps to a substituted dihydropyran 6. The stereocontrolled hydroxylation of the latter afforded the corresponding 4-deoxy-L-hexoses 7a, 9, and 11. The same procedure, starting from (S)-benzyl glycidyl ether, enabled the preparation of their D-series enantiomers.

  DOI：

  10.1021/jo0493774
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 TEA 、 镍 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-3-bromo-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Deoxy-l-(and d-)hexoses from Chiral Noncarbohydrate Building Blocks

  摘要：

  4-Deoxy-L-hexoses were synthesized starting from our previously reported reagent 1 and (R)-benzyl glycidyl ether, which led in few steps to a substituted dihydropyran 6. The stereocontrolled hydroxylation of the latter afforded the corresponding 4-deoxy-L-hexoses 7a, 9, and 11. The same procedure, starting from (S)-benzyl glycidyl ether, enabled the preparation of their D-series enantiomers.

  DOI：

  10.1021/jo0493774