diethyl 4-(2-(benzylamino)-1,1-difluoro-2-oxoethyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate | 1403621-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(2-(benzylamino)-1,1-difluoro-2-oxoethyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-[2-(benzylamino)-1,1-difluoro-2-oxoethyl]-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate；1-[Difluoro(benzylcarbamoyl)methyl]-1,4-cyclohexadiene-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 4-[2-(benzylamino)-1,1-difluoro-2-oxoethyl]cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1403621-41-9
• 化学式: C₂₁H₂₃F₂NO₅
• 分子量: 407.414
• InChiKey: YHWMXXGOLHGHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 diethyl 4-(2-(benzylamino)-1,1-difluoro-2-oxoethyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross-enyne metathesis (CEYM)–Diels–Alder reaction of gem-difluoropropargylic alkynes

  摘要：

  Propargylic二氟代物1被用作起始底物，用于交叉烯烃酰胺和Diels–Alder反应的组合。因此，在2代Hoveyda–Grubbs催化剂存在下，1与乙烯反应生成二烯基团，该团在原位与各种烯丙基反应，产生一系列新的含氟碳和杂环衍生物，收率在中等到良好之间。这是我们研究小组之前描述的一个补充协议，该协议涉及将1,7-辛二烯用作乙烯的内部来源。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.305

文献信息

• 1,7-Octadiene-Assisted Tandem Multicomponent Cross-Enyne Metathesis (CEYM)-Diels-Alder Reactions: A Useful Alternative to Mori’s Conditions
  作者：Santos Fustero、Paula Bello、Javier Miró、Antonio Simón、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.201200835

  日期：2012.8.27

  of 1,7‐octadiene as an in situ source of ethylene led us to develop a novel multicomponent tandem cross‐enyne metathesis (CEYM)‐Diels–Alder reaction. The process can be considered a relay metathesis, in which the ethylene liberated in the ring‐closing metathesis (RCM) of 1,7‐octadiene initiates the tandem sequence. Aliphatic, aromatic, and fluorinated alkynes and several dienophiles are compatible with

  使用1,7-辛二烯作为乙烯的原位源，使我们开发了一种新颖的多组分串联跨烯炔复分解（CEYM）-Diels-Alder反应。该过程可以被认为是一种中继复分解，其中在1,7-辛二烯的开环复分解（RCM）中释放的乙烯启动了串联序列。脂族，芳族和氟化炔烃和几种亲二烯体与该方法相容，这对于芳族炔烃特别有效。该方法构成了CEYM相关反应中Mori条件的一种有用变体。