(Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(Z)-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-3-methylthiourea
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: DERNAQZGXKIKJO-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 (Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到bis((Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)thiosemicarbazonato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  镍（ii）双（硫代半碳a酮）配合物的 合成，DNA /蛋白质结合，分子对接，DNA裂解和体外抗癌活性†

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的靛红硫半碳环素配体（L1-L5）及其镍（II）配合物[Ni（L）2 ]（1-5），并通过元素分析和紫外可见，FT-IR，1进行了表征H＆13 C NMR和质谱技术。配体（L1和L2）和配合物1的分子结构通过单晶X射线晶体学确认。的单晶X射线结构1显示出扭曲的八面体几何形状。小牛胸腺（CT）DNA和牛血清白蛋白（BSA）与镍的相互作用（II使用吸收和发射光谱方法研究了复合物。DNA切割研究表明，该复合物在没有任何外部试剂的情况下切割了DNA。同步和三维荧光光谱研究证实了镍（II）配合物（1-5）对蛋白质二级结构的改变。分子对接研究也支持了复合物与DNA /蛋白质的相互作用。的体外的复合物的细胞毒性的研究发现针对人乳腺（MCF7）和肺（A549）癌细胞系显著活性，与复合物中的最好的结果4和2分别，其中所述IC50值小于0.1μM的浓度。

  DOI：

  10.1039/c5ra04498g
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  靶向细胞周期检查点通路的新型靛红衍生物的设计和合成作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104366

文献信息

• Isatin based thiosemicarbazone derivatives as potential bioactive agents: Anti-oxidant and molecular docking studies
  作者：J. Haribabu、G.R. Subhashree、S. Saranya、K. Gomathi、R. Karvembu、D. Gayathri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.044

  日期：2016.4

  synthesized from benzylisatin and unsubstituted/substituted thiosemicarbazides (1–5). The synthesized compounds were characterized by elemental analyses, and UV–Visible, FT-IR, 1H & 13C NMR and mass spectroscopic techniques. Three dimensional molecular structure of three compounds (1, 3 and 4) was determined by single crystal X-ray crystallography. Anti-oxidant activity of the thiosemicarbazone derivatives showed

  摘要 由苄基染色和未取代/取代的缩氨基硫脲合成了一系列新的基于靛红的缩氨基硫脲 (1-5)。合成的化合物通过元素分析、紫外-可见光、FT-IR、1H 和 13C NMR 和质谱技术进行表征。三种化合物（1、3 和 4）的三维分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。缩氨基硫脲衍生物的抗氧化活性表明它们对自由基具有出色的清除作用。此外，所有化合物均显示出良好的抗溶血活性。进行了计算机分子对接研究以筛选缩氨基硫脲衍生物的抗炎和抗结核特性。