tert-butyl 2-chloro-2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)acetate | 81264-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl 2-chloro-2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 81264-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₃
• 分子量: 259.733
• InChiKey: ITWFLKXDJCQRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-chloro-2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)acetate 在 Triton-A-azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-Azido-2-<2-oxo-4-(2-propenyl)-1-azetidinyl>essigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Rudolf; Strasser, Rupert, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 911 - 920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 tert-butyl 2-chloro-2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242

文献信息

• Synthetic routes to β-lactams. Some unexpected hydrogen atom transfer reactions
  作者：Laurent Boiteau、Jean Boivin、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10417-3

  日期：1998.3

  Appropriately substituted xanthate derivatives of N-ethenyl acetamides undergo radical cyclisation to give beta-lactams with transfer of the xanthate group. In one case, a cascade of unexpected and unusual hydrogen transfer reactions occurred. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Free-radical annelation in the synthesis of bicyclic β-lactams. 5. Synthesis of carbapenams
  作者：Mario D. Bachi、Alain De Mesmaeker、Nadine Stevenart-De Mesmaeker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96168-9

  日期：1987.1
• PFAENDLER, HANS RUDOLF;STRASS. ER, RUPERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 911-919
  作者：PFAENDLER, HANS RUDOLF、STRASS. ER, RUPERT

  DOI：——

  日期：——
• BACHI, M. D.;DE, MESMAEKER A.;STEVENART-DE-MESMAEKER, N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2637-2640
  作者：BACHI, M. D.、DE, MESMAEKER A.、STEVENART-DE-MESMAEKER, N.

  DOI：——

  日期：——