(pyridin-1-ium-1-yl)(thiophene-2-carbonyl)amide | 36048-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (pyridin-1-ium-1-yl)(thiophene-2-carbonyl)amide
• 英文别名: thiophene-2-carbonyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide；1-(thiophene-2-carbonylamino)-pyridinium betaine；pyridinium-1-yl-(thiophene-2-carbonyl)-aminide；(2Z)-N-pyridin-1-ium-1-ylthiophene-2-carboximidate
• CAS: 36048-85-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: QVXJWHHGOJARGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyridin-1-ium-1-yl)(thiophene-2-carbonyl)amide 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(3-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡啶鎓叶立德的可见光促进自由基环化和 N-N 键断裂中继以获得 2,3-双官能化吲哚

  摘要：

  本文报道了一种用于吲哚连位氨基吡啶化的光催化平台。精确的双官能化反应经历了一个串联过程，涉及自由基介导的 1,3-偶极环加成反应，该反应由N-氨基吡啶鎓叶立德的单电子氧化、NN键的断裂以及二氢吲哚环的氧化产生。在温和和无金属条件下，亲电子吡啶基和亲核氨基可以同时安装到各种吲哚中。此外，该协议显示出高水平的步骤和原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200248
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 1-氨基吡啶碘 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到(pyridin-1-ium-1-yl)(thiophene-2-carbonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子间形式的[3 + 2]偶极环加成反应可高效高效地合成高官能度的4-氨基恶唑

  摘要：

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂

  DOI：

  10.1002/adsc.201500905

文献信息

• Synthesis of N-(carbonylamino)-1,2,3,6-tetrahydropyridines with analgesic, antiinflammatory, and hyperglycemic activity
  作者：Jupita M. Yeung、Linda A. Corleto、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm00344a020

  日期：1982.2

  the effects that changes in functionality at the carbonyl group have on analgesic, antiinflammatory, and hyperglycemic activities. One of the most active analgesic compounds was N-[(ethoxycarbonyl)amino]-1,2,3,6-tetrahydropyridine (5o), which was comparable to that of morphine. Pretreatment with naloxone did not alter the activity of 5o or 5q. N-[(2-Furanylcarbonyl)amino]-1,2,3,6-tetrahydropyridine (5q)

  合成了一组N-（羰基氨基）-1，2，3，6-四氢吡啶，以研究羰基官能团的变化对镇痛，抗炎和高血糖活性的影响。活性最高的镇痛化合物之一是N-[（乙氧羰基）氨基] -1,2,3,6-四氢吡啶（5o），与吗啡相当。纳洛酮预处理不会改变5o或5q的活性。N-[（2-呋喃基羰基）氨基] -1,2,3,6-四氢吡啶（5q）是最有效的降血糖药，在100 mg / kg po剂量后第2和第4小时血糖升高181％。
• Highly regioselective synthesis of 2,4,5-(hetero)aryl substituted oxazoles by intermolecular [3+2]-cycloaddition of unsymmetrical internal alkynes
  作者：Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c3cc45410j

  日期：——

  A robust N-nucleophilic 1,3-N,O-dipole equivalent reacts with unsymmetrical internal alkynes under gold catalysis. Conjugation from a remote nitrogen lone pair enables and controls this convergent and highly regioselective process.

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• Reaction of Diphenylcyclopropenethione with Pyridinium Imines
  作者：J. W. Lown、K. Matsumoto

  DOI：10.1139/v72-090

  日期：1972.2.15

  Reaction of diphenylcyclopropenethione with a variety of N-substituted pyridinium imines in refluxing benzene gives 2,4,5-trisubstituted-6H-1,3-oxazin-6-thiones in good to excellent yields. The structure of 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-thione prepared in this manner was proven by oxidation and by hydrolysis to the known 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one. In the preparation of 4,5-diphenyl-2-ethoxy-6H-1

  二苯基环丙烯硫酮与多种 N-取代的吡啶亚胺在回流苯中反应，以良好至极好的收率得到 2,4,5-三取代-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮。以这种方式制备的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的结构通过氧化和水解为已知的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-一。在4,5-二苯基-2-乙氧基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的制备中，将亚胺中的杂芳基由吡啶变为3-甲基吡啶再变为3,5-二甲基吡啶对收率影响不大（约 60%）。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。