N-cyclohexyl carboxy-2-methyl-2-butenimide | 613672-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexyl carboxy-2-methyl-2-butenimide
• 英文别名: N-(E-2-methylbut-2-enoyl)cyclohexanecarboxamide；N-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 613672-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: LWSZNPNPPXDZJH-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  353.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl carboxy-2-methyl-2-butenimide 在 palladium 10% on activated carbon 、 C₂₇H₂₈N₂O₂ magnesium(II) perchlorate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-3-amino-2-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  BETA-AMINO ACIDS AND METHODS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SAME

  摘要：

  披露了未在β位取代的β-氨基酸；在β位用芳基取代的β-氨基酸；在α位用芳基取代的β-氨基酸；在α位带有两个取代基的β-氨基酸；和/或在α和β位用与α和β位的碳原子一起形成环的基团取代的β-氨基酸。还披露了制备上述β-氨基酸和其他β-氨基酸的方法，包括提供α，β-不饱和亚胺；将α，β-不饱和亚胺转化为2-取代异噁唑啉-5-酮；将2-取代异噁唑啉-5-酮转化为β-氨基酸。

  公开号：

  US20110218342A1
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-cyclohexyl carboxy-2-methyl-2-butenimide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids

  摘要：

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja0372309

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Prabagaran Narayanasamy、Sandeep G. Ghorpade、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0372309

  日期：2003.10.1

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.
• BETA-AMINO ACIDS AND METHODS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SAME
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US20110218342A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Disclosed are β-amino acids that are unsubstituted in the β position; that are substituted in the β position with an aryl group; that are substituted in the α position with an aryl group; that bear two substituents in the α position; and/or that are substituted in the α and β positions with groups which, together with the carbon atoms at the α and β positions, form a ring. Also disclosed are methods for making the above-mentioned β-amino acids and other β-amino acids which involve providing an α,β-unsaturated imide; converting the α,β-unsaturated imide to a 2-substituted-isoxazolidin-5-one; and converting the 2-substituted-isoxazolidin-5-one to a β-amino acid.

  披露了未在β位取代的β-氨基酸；在β位用芳基取代的β-氨基酸；在α位用芳基取代的β-氨基酸；在α位带有两个取代基的β-氨基酸；和/或在α和β位用与α和β位的碳原子一起形成环的基团取代的β-氨基酸。还披露了制备上述β-氨基酸和其他β-氨基酸的方法，包括提供α，β-不饱和亚胺；将α，β-不饱和亚胺转化为2-取代异噁唑啉-5-酮；将2-取代异噁唑啉-5-酮转化为β-氨基酸。
• Enantioselective Radical Addition/Trapping Reactions with α,β-Disubstituted Unsaturated Imides. Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-Propionate Aldols
  作者：Mukund P. Sibi、Goran Petrovic、Jake Zimmerman

  DOI：10.1021/ja043371e

  日期：2005.3.1

  This manuscript describes a highly diastereo- and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to alpha,beta-disubstituted enoates. Additionally, we show that anti-propionate aldol-like products can be easily prepared from alpha-methyl-beta-acyloxyenoates in good yields and high diastereo- and enantioselectivities.