di-tert-butyl 3,3'-bis(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-6,6'-dichloro-5,5'bi(1H-indole)-1,1'-dicarboxylate | 914641-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 3,3'-bis(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-6,6'-dichloro-5,5'bi(1H-indole)-1,1'-dicarboxylate
• CAS: 914641-99-9
• 化学式: C₄₈H₆₄Cl₂N₄O₁₀
• 分子量: 927.963
• InChiKey: KNEMXURTVHXJMR-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.97
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  140.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3,3'-bis(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-6,6'-dichloro-5,5'bi(1H-indole)-1,1'-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,3'-Bis-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-6,6'-dichloro-[5,5']biindolyl-1,1'-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的中心氨基酸的双向合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。

  DOI：

  10.1021/ol0620139
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(3-氯苯基)肼 在 palladium diacetate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 di-tert-butyl 3,3'-bis(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-6,6'-dichloro-5,5'bi(1H-indole)-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的中心氨基酸的双向合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。

  DOI：

  10.1021/ol0620139