di-tert-butyl 3,3'-bis((S)-3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-6,6'-dichloro-5,5'-bi(1H-indole)-1,1'dicarboxylate | 914641-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 3,3'-bis((S)-3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-6,6'-dichloro-5,5'-bi(1H-indole)-1,1'dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5-[3-[(2S)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-6-chloro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-5-yl]-6-chloroindole-1-carboxylate
• CAS: 914641-95-5
• 化学式: C₄₆H₆₀Cl₂N₄O₁₂
• 分子量: 931.908
• InChiKey: VHOKWQUIVNHFEK-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3,3'-bis((S)-3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-6,6'-dichloro-5,5'-bi(1H-indole)-1,1'dicarboxylate 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-tetra-tert-butyl 2,2'-bis(acetoxymethyl)-6,6'-dichloro-3a,3'a-bis(phenylselanyl)-3,3a,3',3'a-tetrahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-1,1',8,8'(2H,2'H,8aH,8'aH)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的中心氨基酸的双向合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。

  DOI：

  10.1021/ol0620139
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 3,3'-bis(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-6,6'-dichloro-5,5'bi(1H-indole)-1,1'-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 di-tert-butyl 3,3'-bis((S)-3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-6,6'-dichloro-5,5'-bi(1H-indole)-1,1'dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的中心氨基酸的双向合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。

  DOI：

  10.1021/ol0620139