Methyl 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]hexanoate | 321378-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]hexanoate
• CAS: 321378-00-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₇
• 分子量: 484.549
• InChiKey: VVBADZKFDUHSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]hexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 CODRu(2-methylallyl)2 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 98.33h， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Formal Synthesis of (−)-Balanol by Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  An efficient formal synthesis of (-)-balanol is reported. The ten-step sequence leading to a key precursor 4 features a highly stereoselective synthesis of the functionalized hexahydroazepine core through dynamic kinetic resolution of a racemic alpha -amido beta -keto ester using a ruthenium(II)-catalyzed hydrogenation reaction.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 Methyl 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Formal Synthesis of (−)-Balanol by Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  An efficient formal synthesis of (-)-balanol is reported. The ten-step sequence leading to a key precursor 4 features a highly stereoselective synthesis of the functionalized hexahydroazepine core through dynamic kinetic resolution of a racemic alpha -amido beta -keto ester using a ruthenium(II)-catalyzed hydrogenation reaction.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-q

文献信息

• An Efficient Formal Synthesis of (−)-Balanol by Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Phannarath Phansavath、Sébastien Duprat de Paule、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-q

  日期：2000.12

  An efficient formal synthesis of (-)-balanol is reported. The ten-step sequence leading to a key precursor 4 features a highly stereoselective synthesis of the functionalized hexahydroazepine core through dynamic kinetic resolution of a racemic alpha -amido beta -keto ester using a ruthenium(II)-catalyzed hydrogenation reaction.