1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(phenylsulfinyl)thymine | 125057-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(phenylsulfinyl)thymine
• 英文别名: 1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylsulfinyl)thymine；1-({2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethoxy}methyl)-6-(phenylsulfinyl)thymine；6-(benzenesulfinyl)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125057-12-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅SSi
• 分子量: 438.62
• InChiKey: IFAZXTALBGDMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(phenylsulfinyl)thymine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-<<3-(methylcarbonyl)phenyl>thio>thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶类似物的结构活性关系：在C-6苯环和C-5位置的取代对抗HIV-1活性的影响。

  摘要：

  取代对1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-2-硫胸腺嘧啶的嘧啶部分的影响通过合成一系列的5-甲基-6-（芳硫基）和5-取代的6-（苯硫基）衍生物，研究了（HEPT-S）的抗HIV-1活性。根据1-[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基]胸腺嘧啶（3）和1-[[2-（叔丁基）的LDA锂化反应来制备5-甲基-6-（芳硫基）衍生物。 -丁基丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -2-硫胸腺嘧啶（4），然后与二芳基二硫化物反应或1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]-甲基] -6-（苯基亚磺酰基）胸腺嘧啶的加成消除反应（31）与芳族硫醇。基于1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -6-（苯硫基）尿嘧啶的C-5锂化反应制备5-取代的6-（苯硫基）衍生物（41 ）用LTMP或LDA

  DOI：

  10.1021/jm00080a020
• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)thymine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(phenylsulfinyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1特异性6取代无环尿苷衍生物：1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的5或6取代类似物的合成和抗HIV-1活性（ HEPT）。

  摘要：

  合成了一系列在C-5和C-6位置均取代的新型无环尿苷衍生物，目的是提高最近报道的HIV-1特异性铅1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6的活性-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）。基于以下三种方法进行C-6取代衍生物的制备：（1）胸腺嘧啶衍生物的LDA（二异丙基氨基锂）锂化（4）以及随后与亲电试剂的反应，（2）HEPT的加成消除反应或其6-（苯亚磺酰基）衍生物（10），或（3）钯催化的6-碘衍生物（16）与末端炔烃的交叉偶联。按照这些方法，合成了21个C-6取代的类似物。其中，6-（环己硫基）（8），6-苯氧基（13），和6-苄基（27）衍生物显示抗HIV-1（HTLV-IIIB）活性，EC50值分别为8.2、85和23 microM。C-5取代衍生物的制备基于6-（苯硫基）尿嘧啶衍生物37的LTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）锂化或上述钯催化的5-碘-异氰酸酯的交叉偶联。 6-（苯硫基）

  DOI：

  10.1021/jm00105a055

文献信息

• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MOSANORI;HAYAKAWA, HIROYUKI;SAKAMAKI, TAKASHI;MIY+, J. MED. CHEM. , 34,(1991) N, C. 349-357
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MOSANORI、HAYAKAWA, HIROYUKI、SAKAMAKI, TAKASHI、MIY+

  DOI：——

  日期：——