H-Trp-Phe-OtBu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Trp-Phe-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃
• 分子量: 407.513
• InChiKey: ISRLYEDDNYRONT-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Trp-Phe-OtBu 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 deamino-Dab-Trp-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  单环人速激肽NK-2受体拮抗剂作为一种有效的双环拮抗剂的演变：QSAR和定点诱变研究。

  摘要：

  在定点诱变研究和QSAR模型的帮助下，nepadutant衍生了一系列新的单环拟肽速激肽NK-2受体拮抗剂。MEN11558是先导化合物，已在一系列13种新的人类速激肽NK-2受体突变体（Tyr107Ala，Gln109Ala，Asn110Ala，Phe112Ala，Ser164Phe，Cys167Gly，Phe168Ala，Tyr169Ala，Ile202Phe，Trp263Ala，Tyr269Ala和Tyr269Ahe，Tyr269Ahe和T）上进行评估已有来自nepadutant的数据的8个突变体（Gln166Ala，Ser170Ala，Thr171Ala，His198Ala，Tyr206Phe，Tyr266Phe，Tyr289Phe和Tyr289Thr）。结果表明，两种化合物共享其大多数结合位点，与其假设的结合方式一致。这使我们能够将对尼巴地丁已经拥有的结构知识转移到新的化合物系列

  DOI：

  10.1021/jm011127h
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 H-Trp-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  后期功能化： Beauveamide A 及其同系物的全合成及其抗癌活性

  摘要：

  首次实现环四缩肽beauveamide A的不对称全合成。已经探索了涉及两个可能位点的大环内酰胺化策略以找到最有效的环化途径。已采用后期功能化方法，以便轻松获取波维酰胺 A 的非天然类似物以进行进一步的生物学评估。有趣的是，其中一种合成类似物的抗癌活性优于母体天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02699

文献信息

• Fluorosulfuryl Isocyanate Enabled SuFEx Ligation of Alcohols and Amines
  作者：Shoujun Sun、Bing Gao、Junyu Chen、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.202105583

  日期：2021.9.20

  Fluorosulfuryl isocyanate (FSI, FSO2NCO) is established as a reliable bis-electrophilic linker for stepwise attachment of an alcohol bearing module to an amine bearing module and thence a new module RO-C(=O)-NH-SO2-NR′R′′ is created. FSI's isocyanate motif fuses directly and quickly with alcohols and phenols, affording fluorosulfuryl carbamates in nearly quantitative yield. A new reagent and process

  氟磺酰异氰酸酯 (FSI, FSO 2 NCO) 被确立为可靠的双亲电连接剂，用于将含醇模块逐步连接至含胺模块，从而形成新模块 RO-C(=O)-NH-SO 2 -NR 'R'' 已创建。 FSI 的异氰酸酯基序直接快速地与醇和酚融合，以几乎定量的产率提供氟磺酰氨基甲酸酯。还开发了一种新的试剂和工艺，可将 FSI 衍生的氟硫酰氨基甲酸酯片段传递给胺。鉴于不同产品的结构非常复杂，步骤 1 所得的 S VI -F 基序非常稳定。在与胺的第 2 步反应中，仅用水即可获得 SN 连接产物的最佳产率。这种“水上”界面反应现象至关重要，揭示了 S VI -F 探针潜在的体内蛋白质共价捕获的潜在反应性，这在当今的药物发现中非常重要。 SuFEx 化学的范围因此大大扩展，并且轻松进入这些磷酸盐样连接应该对跨不同领域的点击化学有用。