2-(thiophen-2-yl)isonicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-Thien-2-ylisonicotinonitrile；2-thiophen-2-ylpyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: LPUFHCBAMBVWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)isonicotinonitrile 、 硫代水杨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-[2-(2-Thienyl)-4-pyridyl]-4H-1,3-benzothiazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。

  公开号：

  EP1424336A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 2-氯-4-氰基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 以52%的产率得到2-(thiophen-2-yl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。

  公开号：

  EP1424336A1

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Regioselective Direct Alkylation and Arylation of Functionalized Pyridines Using Grignard or Organozinc Reagents
  作者：Quan Chen、Xavier Mollat du Jourdin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja401146v

  日期：2013.4.3

  A formal regioselective cross-coupling of various pyridines with alkyl and aryl groups can be achieved by a BF3·OEt2-mediated addition of Grignard or organozinc reagents to pyridines bearing various substituents (chloro, bromo, cyano, vinyl, phenyl, carbethoxy, nitro, etc.) followed by an oxidative aromatization mediated by chloranil. Good regioselectivity and wide functional group tolerance make this

  各种吡啶与烷基和芳基的正式区域选择性交叉偶联可以通过 BF3·OEt2 介导的格氏试剂或有机锌试剂加成到带有各种取代基（氯、溴、氰基、乙烯基、苯基、碳乙氧基、硝基、等），然后是由氯苯醌介导的氧化芳构化。良好的区域选择性和广泛的官能团耐受性使该方法非常适用于制备多官能吡啶。在这些偶联反应中不需要过渡金属催化剂。
• Electrochemical Synthesis of Hindered Primary and Secondary Amines via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Michael C. Nicastri、Jinchu Liu、Justin A. Newman、Erik L. Regalado、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10870

  日期：2020.1.8

  Accessing hindered amines, particularly primary amines α to a fully substituted carbon center, is synthetically challenging. We report an electrochemical method to access such hindered amines starting from benchtop-stable iminium salts and cyanoheteroarenes. A wide variety of substituted heterocycles (pyridine, pyrimidine, pyrazine, purine, azaindole) can be utilized in the cross-coupling reaction

  将受阻胺，特别是伯胺 α 连接到完全取代的碳中心，在合成上具有挑战性。我们报告了一种电化学方法，以从台式稳定的亚胺盐和氰基杂芳烃开始获取此类受阻胺。多种取代的杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、嘌呤、氮杂吲哚）可用于交叉偶联反应，包括被卤化物、三氟甲基、酯、酰胺或醚基团、杂环或未保护的杂环取代的杂环酒精或炔烃。基于 DFT 数据以及循环伏安法和 NMR 光谱的机理洞察表明，质子耦合电子转移机制作为 α-氨基自由基和源自氰基杂芳烃的自由基的杂双自由基交叉偶联的一部分是可操作的。
• 1, 3-benzothiazinone derivatives and use thereof
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20050032786A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  This invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R 2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I), which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  该发明提供了一个由式(I)表示的化合物：其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选取代卤代烷基、可选取代基的烷氧基、酰基或氨基；R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每个基团都可以有取代基；n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括式(I)化合物，具有出色的抑制细胞凋亡和结合MIF的效果，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤性疾病、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等疾病。
• 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07767665B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  This invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I), which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物：其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选卤代烷基、可选取代基的烷氧基、酰基或氨基；R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪嗪基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每个基团都可以有取代基；n为1或2；或其盐。本发明提供了一种安全的药物，包括式(I)化合物，该药物具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用，可用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染病、创伤疗法、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。