苯胺,N-(2-呋喃基亚甲基)-3-甲基- | 134127-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺,N-(2-呋喃基亚甲基)-3-甲基-
• 英文名称: N-furfurylidene-m-toluidine
• 英文别名: furfurylidene-m-toluidine；1-(furan-2-yl)-N-(3-methylphenyl)methanimine
• CAS: 134127-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: CWGOLYXBBBGIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,N-(2-呋喃基亚甲基)-3-甲基- 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以63 %的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-硝基甲苯 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 苯胺,N-(2-呋喃基亚甲基)-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和醛一锅合成亚胺的钴铂合金修饰的钴纳米粒子的合理设计

  摘要：

  开发用于一锅还原胺化反应的高性能多相催化剂对于制药和农用化学合成工业至关重要。在这项工作中，成功制备了由N掺杂的碳纳米管支撑的CoPt合金装饰的Co纳米颗粒（NP）。因此，所得催化剂对一锅合成亚胺显示出理想的活性，选择性和稳定性。更重要的是，广泛的实验研究和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，催化剂的高催化活性主要归因于CoPt合金NP和Co NP与Co-N x的共存。活动站点。亚胺的高选择性可归因于以下几个方面：（1）竞争性偏爱硝基芳烃的吸附，以避免醛的侧氢化；（2）减弱亚胺的吸附，以最大程度地减少其过度氢化。这项工作可能为设计用于工业应用的高性能还原胺化催化剂提供有希望的方向和策略。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001331

文献信息

• Thermal decomposition behaviour of thorium(iv) complexes with furfurylidene arylamine schiff base ligands
  作者：C.R. Panda、V. Chakravortty、K.C. Dash

  DOI：10.1016/0040-6031(88)87207-1

  日期：1988.3

  Abstract Thorium(IV) nitrate and thiocyanate react with bidentate Schiff base ligands, furfurylidenearylamines, forming violet coloured non-electrolytic solids of composition Th(SB) n X 4 (SB = furfurylidenearylamine; X = NO 3 , n = 2; X = NCS, n = 2, 3), characterised by analytical data and IR spectra. Thermogravimetric studies of these complexes reveal the formation of intermediate decomposition

  摘要 硝酸钍 (IV) 和硫氰酸盐与二齿席夫碱配体、糠基芳胺反应，形成组成为 Th(SB) n X 4 的紫色非电解固体（SB = 糠基芳胺；X = NO 3 , n = 2；X = NCS , n = 2, 3)，由分析数据和红外光谱表征。这些复合物的热重研究揭示了中间分解物质的形成，讨论了其化学计量和形成机制。复合物在 80°C 左右开始失去重量，但在 170°C 以上以逐步方式失去配体，最终在 650°C 以上形成 ThO 2 作为最终产品。这些配合物的热稳定性不如类似的二氧铀 (VI) 配合物。
• Synthesis of new N-arylamino(2-furyl)methylphosphonic acid diesters, and in vitro evaluation of their cytotoxicity against esophageal cancer cells
  作者：Anna Agnieszka Klimczak、Agnieszka Kuropatwa、Jarosław Lewkowski、Janusz Szemraj

  DOI：10.1007/s00044-012-0065-3

  日期：2013.2

  N-Furfurylideneanilines and N-arylamino(2-furyl)methylphosphonates with tolyl and anisyl moieties were synthesized by the addition of phosphites to azomethine bond of corresponding Schiff bases and their NMR spectroscopic properties were investigated. Then, they were analyzed in the point of view of their influence on KYSE 30, KYSE 150, and KYSE 270 esophageal cancer cell lines and on immortalized esophageal cell line HET 1 A as a control group. Toxicity was evaluated by MTT assay. Among 11 compounds, a few of them demonstrated influence on cancer cells being neutral toward the control, but only one aminophosphonate had IC50 lower than 100 mu M and acted as a potential anticancer drug. Some approaches to structure-activity relation were performed.
• Panda, C. R.; Chakravortty, V.; Dash, K. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 11, p. 914 - 918
  作者：Panda, C. R.、Chakravortty, V.、Dash, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Rational Design of Cobalt‐Platinum Alloy Decorated Cobalt Nanoparticles for One‐Pot Synthesis of Imines from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Wanbing Gong、Miaomiao Han、Chun Chen、Yue Lin、Guozhong Wang、Haimin Zhang、Huijun Zhao

  DOI：10.1002/cctc.202001331

  日期：2020.12.4

  ascribed to the following aspects: (1) competitively preferred adsorption of nitroarenes to avoid side‐hydrogenation of aldehydes; (2) weakened adsorption of imines to minimize its over‐hydrogenation. This work may provide a promising direction and strategy to design high‐performance reductive amination catalysts for industrial applications.

  开发用于一锅还原胺化反应的高性能多相催化剂对于制药和农用化学合成工业至关重要。在这项工作中，成功制备了由N掺杂的碳纳米管支撑的CoPt合金装饰的Co纳米颗粒（NP）。因此，所得催化剂对一锅合成亚胺显示出理想的活性，选择性和稳定性。更重要的是，广泛的实验研究和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，催化剂的高催化活性主要归因于CoPt合金NP和Co NP与Co-N x的共存。活动站点。亚胺的高选择性可归因于以下几个方面：（1）竞争性偏爱硝基芳烃的吸附，以避免醛的侧氢化；（2）减弱亚胺的吸附，以最大程度地减少其过度氢化。这项工作可能为设计用于工业应用的高性能还原胺化催化剂提供有希望的方向和策略。
• General and selective homogeneous Ru-catalyzed transfer hydrogenation, deuteration, and methylation of functional compounds using methanol
  作者：Murugan Subaramanian、Ganesan Sivakumar、Vinod G. Landge、Rohit Kumar、Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.035

  日期：2023.9

  pharmaceuticals such as d-Cloperastine, d-Buclizine, d-Diphendyarmine, d-Modafinil, and d-Adrafinil using CD3OD. In addition, the application of methanol as a C1 source for the preparation of N-methylated products is showcased. Finally, kinetic and mechanistic investigations for this Ru-catalyzed transfer hydrogenation and deuteration protocols have been performed.

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。