16-O-tert-butyl 8-O-methyl (1R,9R)-12-oxo-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-8,16-dicarboxylate | 1025100-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 16-O-tert-butyl 8-O-methyl (1R,9R)-12-oxo-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-8,16-dicarboxylate
• CAS: 1025100-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: CVOYMAIKLCBRSU-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-O-tert-butyl 8-O-methyl (1R,9R)-12-oxo-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-8,16-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱 (+)-Minfiensine 的全合成：串联对映选择性分子内 Heck-Iminium 离子环化

  摘要：

  A 1,2,3,4-四氢-9a,4a-(亚氨基乙醇)-9H-咔唑 (4) 是马钱子生物碱 minfiensine (1) 和 akuammiline 生物碱如长春花碱 (5) 和乙胺嘧啶 ( 6). 开发了级联催化不对称 Heck-iminium 环化，可快速提供高对映体纯度的 3,4-二氢-9a,4a-(亚氨基乙醇)-9H-咔唑。开发了两个序列用于将 3,4-dihydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole 27 推进到 (+)-minfiensine。在我们的第一代方法中，采用还原性 Heck 环化来形成 (+)-minfiensine 的第五个环。在第二个更简洁的全合成中，采用分子内钯催化的酮烯醇乙烯基碘偶联来构建 (+)-minfiensine 的最终环。

  DOI：

  10.1021/ja800163v
• 作为产物：
  描述：

  1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 (S,S)-ANDEN-Phenyl Trost Ligand 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 16-O-tert-butyl 8-O-methyl (1R,9R)-12-oxo-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-8,16-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  （+）-Minfiensine的全合成：通过不对称级联环化构建四环核结构。

  摘要：

  利用钯催化的不对称吲哚脱芳香化/亚胺环化级联反应，开发了一种一步法构建吲哚生物碱（+）-非芬太尼四环核结构的新方法。使用该策略可以有效地合成（+）-minfiensine。本方法使得能够获得一系列单萜吲哚生物碱的共同核心结构，例如长春花碱，echitamine和aspidosphyllineA。

  DOI：

  10.1002/anie.201602771