2-[乙基(苯基甲基)氨基]-1-(3-羟基苯基)乙酮盐酸盐 | 55845-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[乙基(苯基甲基)氨基]-1-(3-羟基苯基)乙酮盐酸盐
• 英文名称: 1-(3-Hydroxyphenyl)-1-oxo-2-(N-benzyl-N-ethyl)aminoethane hydrochloride
• 英文别名: 2-[benzyl(ethyl)amino]-1-(3-hydroxyphenyl)ethanone;hydrochloride
• CAS: 55845-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 305.804
• InChiKey: SKILLULCQGKLNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[乙基(苯基甲基)氨基]-1-(3-羟基苯基)乙酮盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 异丁酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 etilefrine 3'-(2-methylpropionate) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  麻黄素的前药：3'-（O-酰基）衍生物的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列的麻黄碱3'-（O-酰基）衍生物（α-[[（乙基氨基）甲基] -3'-羟基苄醇）。证明了结构和溶解度，pKa值，亲脂性和酯酶催化水解之间的相关性。3'-（O-新戊酰基）衍生物特别令人感兴趣，它除了具有良好的溶解性和改善的亲脂性外，还显示出对血液中酶促裂解的显着稳定性以及在肝脏中的高水解率。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691219

文献信息

• Prodrugs of etilefrine: Synthesis and evaluation of 3′-(O-acyl) derivatives
  作者：Josef Wagner、Helmut Grill、Dietrich Henschler

  DOI：10.1002/jps.2600691219

  日期：1980.12

  A series of 3'-(O-acyl) derivatives of etilefrine (alpha-[(ethylamino)methyl]-3'-hydroxybenzyl alcohol) was synthesized. Correlations between structure and solubility, pKa value, lipophilicity, and esterase-catalyzed hydrolysis were demonstrated. Of special interest is the 3'-(O-pivaloyl) derivative, which shows, in addition to favorable solubility and improved lipophilicity, marked stability against

  合成了一系列的麻黄碱3'-（O-酰基）衍生物（α-[[（乙基氨基）甲基] -3'-羟基苄醇）。证明了结构和溶解度，pKa值，亲脂性和酯酶催化水解之间的相关性。3'-（O-新戊酰基）衍生物特别令人感兴趣，它除了具有良好的溶解性和改善的亲脂性外，还显示出对血液中酶促裂解的显着稳定性以及在肝脏中的高水解率。