(Z)-(but-2-en-1-yloxy)benzene | 66527-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-(but-2-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: [(Z)-but-2-enoxy]benzene
• CAS: 66527-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: USBQRZMRUABNHR-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(but-2-en-1-yloxy)benzene 反应 25.0h， 生成 2-(but-3-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Geometry in the Allyl Group on the Rate of the Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a044
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynyloxybenzene 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到(Z)-(but-2-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光催化与钴催化相结合的炔烃顺式选择性转移半氢化反应

  摘要：

  本文报道了第一个可见光驱动，钴催化的炔烃转移半氢化成烯烃的例子。通过使用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）] PF 6作为光敏剂，CoBr 2 / n- Bu 3 P作为质子还原催化剂，以及i- Pr 2 NEt / AcOH作为氢来进行资源。在已建立的催化体系下，半氢化与Z一起进行作为主要的选择性，并抑制过度还原。在温和的反应条件下，内部和末端炔烃以及可还原的官能团（如卤素，氰基和酯）均可以耐受。初步的机理研究表明，光敏剂在通过单电子转移过程引发反应和通过能量转移过程控制立体选择性方面起着双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901562

文献信息

• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Organic Redox Cocatalyst for Aerobic Aldehyde-Selective Wacker–Tsuji Oxidation
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Chuan-Zhi Yao、Xian-Min Chen、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01165

  日期：2016.6.3

  An aldehyde-selective aerobic Wacker–Tsuji oxidation is developed. Using tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst instead of copper or silver salts, a variety of aldehydes were achieved as major products in up to 30/1 regioselectivity as well as good to high yields at room temperature.

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。
• Regioselective Wacker-Type Oxidation of Internal Olefins in ^<i>t</i>BuOH Using Oxygen as the Sole Oxidant and ^<i>t</i>BuONO as the Organic Redox Cocatalyst
  作者：Qing Huang、Ya-Wei Li、Xiao-Shan Ning、Guo-Qing Jiang、Xiao-Wei Zhang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04503

  日期：2020.2.7

  A regioselective Wacker-Tsuji oxidation of internal olefins in tBuOH has been developed using oxygen as the terminal oxidant and tert-butyl nitrite as the simple organic redox cocatalyst without the involvement of hazardous cocatalysts or harsh reaction conditions. A series of internal olefins bearing various functional groups can be oxidized to the corresponding substituted ketones in generally good

  使用氧气作为末端氧化剂，使用亚硝酸叔丁酯作为简单的有机氧化还原助催化剂，开发了tBuOH中内部烯烃的区域选择性Wacker-Tsuji氧化方法，而没有涉及危险的助催化剂或苛刻的反应条件。一系列带有各种官能团的内烯烃可以以高区域选择性的通常良好的收率被氧化成相应的取代的酮。
• Asymmetric nickel-catalyzed cross-coupling reaction of allylic substrates with grignard reagents
  作者：Giambattista Consiglio、Oreste Piccolo、Lucia Roncetti、Franco Morandini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87621-3

  日期：1986.1

  Two possible routes for the synthesis of optically active olefinic compounds through cross-coupling reaction between allylic electrophiles and Grignard reagents catalyzed by nickel complexes containing chiral diphosphine ligands were investigated: i) the reaction of chiral racemic (or prochiral) allylic compounds with achiral Grignard reagents and ii) the reaction of chiral Grignard reagents with allyl

  通过包含手性二膦配体的镍配合物催化的烯丙基亲电试剂与格氏试剂之间的交叉偶联反应，可以合成光学活性烯烃化合物的两种可能途径：i）手性外消旋（或手性）烯丙基化合物与非手性格氏试剂的反应ii）手性格氏试剂与烯丙基亲电试剂的反应。使用C 2手性配体，即（S，S）-1,2 ，第一反应路线（化合物11）的光学收率高于90％，第二路线获得最高58％（化合物34）-二甲基-1,2-乙二基双（二苯基膦）。