diethyl α-(3-chloro-4-nitrophenyl)-α-methylbenzylphosphonate | 1149343-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-(3-chloro-4-nitrophenyl)-α-methylbenzylphosphonate
• 英文别名: 2-Chloro-4-(1-diethoxyphosphoryl-1-phenylethyl)-1-nitrobenzene
• CAS: 1149343-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₁ClNO₅P
• 分子量: 397.795
• InChiKey: PFAUVYALVQIIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙基膦酸二乙酯 、 硝基氯苯 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到diethyl α-(3-chloro-4-nitrophenyl)-α-methylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳烃中通过氢的亲核氢取代反应合成α-（硝基芳基）苄基膦酸酯†

  摘要：

  苄基膦酸二乙酯和二乙基-1- phenylethylphosphonate的添加到硝基芳烃的碳负离子，以形成相对长寿命σ ħ可被氧化氢的氧化亲核取代的产品加合物。通过改变条件，可以选择性地合成起始膦酸酯的邻和对硝基芳基化衍生物。它已被证明，加入二苄基的碳负离子的和二1-phenylethylphosphonate到硝基芳烃是一个快速的过程和相应的σ ħ加合物几乎定量形成。

  DOI：

  10.1021/jo900204e

文献信息

• Synthesis of α-(Nitroaryl)benzylphosphonates via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Daniel Sulikowski

  DOI：10.1021/jo900204e

  日期：2009.5.15

  Carbanions of diethyl benzylphosphonate and diethyl 1-phenylethylphosphonate add to nitroarenes to form relatively long-lived σH adducts that can be oxidized to products of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. By variation of the conditions, o- and p-nitroarylated derivatives of the starting phosphonates can be synthesized regioselectively. It has been proven that addition of carbanions

  苄基膦酸二乙酯和二乙基-1- phenylethylphosphonate的添加到硝基芳烃的碳负离子，以形成相对长寿命σ ħ可被氧化氢的氧化亲核取代的产品加合物。通过改变条件，可以选择性地合成起始膦酸酯的邻和对硝基芳基化衍生物。它已被证明，加入二苄基的碳负离子的和二1-phenylethylphosphonate到硝基芳烃是一个快速的过程和相应的σ ħ加合物几乎定量形成。