2-<(4Z)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one | 151408-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(4Z)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one
• 英文别名: methyl (Z)-6-(2-oxocyclohexyl)hex-2-enoate；2-[(4Z)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 151408-90-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: YOIOLJFFTKNHFD-WMZJFQQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 2-<(4Z)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-dimethoxybutyl)cyclohexan-1-one 在 水 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-<(4Z)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024

文献信息

• Chemoselective Reduction: Xanthates as Traceless Precursors of Polyfunctionalized α,α-Dichloroketones
  作者：Lucile Anthore-Dalion、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02636

  日期：2017.10.20

  The use of BEt3 center dot H2O has allowed the chemoselective reductive dexanthylation in the presence of the very fragile alpha,alpha-dichloroketone motif. This has solved a major hurdle in our approach to this important, but hitherto grossly understudied, family of compounds and opened access to a number of very useful synthetic transformations.