4-<(2E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>cyclohexan-1-one | 141223-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-<(2E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-[(2E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl]cyclohexan-1-one；methyl (E)-4-(4-oxocyclohexyl)but-2-enoate
• CAS: 141223-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WLEOUEXDKLGFGZ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(2E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>cyclohexan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+/-)-(1R^*,2S^*,3R^*,6S^*,8S^*)-3-hydoxy-2-(hydroxymethyl)tricyclo<4.2.1.0^3,8>nonane
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)环己酮 在 florisil 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-<(2E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024

文献信息

• Asymmetric synthesis of tricyclic-cyclobutane by means of enantioselective deprotonation and intramolecular Michael–aldol reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Keiko Misawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01817-2

  日期：2001.11

  We have demonstrated the syntheses of enantiomerically enriched tricyclo[4.2.1.03,8]nonanes from Cs symmetric cyclohexanones by means of enantioselective deprotonation, followed by an intramolecular Michael–aldol reaction. The asymmetric deprotonation was achieved in up to 79% ee and the following Michael–aldol reaction gave the corresponding tricyclononanes with almost the same optical purity.

  我们已经证明了通过对映选择性去质子化，然后通过分子内迈克尔-羟醛反应，由C s对称环己酮合成对映异构体富集的三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。在不超过79％ee的条件下实现了不对称的去质子化，随后的Michael-aldol反应给出了相应的三环壬烷，其光学纯度几乎相同。
• Novel construction of polycyclic systems fused to cyclobutane by tandem intramolecular Michael-aldol reaction
  作者：Masataka Ihara、Masaru Ohnishi、Michiko Takano、Kei Makita、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/ja00037a061

  日期：1992.5
• Stereocontrolled intramolecular michael-aldol reaction mediated with bu2botf and (tms)2nh
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Masami Yamada、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01711-p

  日期：1995.10

  Treatment of keto-esters 1-5 with Bu(2)BOTf and (TMS)(2)NH caused a tandem Michael-aldol reaction to give polycyclic cyclobutanes 6-10 with high stereoselection. It was proved that the reaction was accelerated by the addition of Bu(4)NI.