4-(N-benzyltrichloroacetamido)-1-cyclohexanone | 198290-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-benzyltrichloroacetamido)-1-cyclohexanone
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(4-oxocyclohexyl)acetamide
• CAS: 198290-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₃NO₂
• 分子量: 348.657
• InChiKey: QMHUBXANQQXZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-benzyltrichloroacetamido)-1-cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1RS,5SR,6SR)-6-Acetoxy-2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基甲酰基）二氯甲基自由基在活化烯烃上的环化。2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的新条目

  摘要：

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01590-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-胺 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(N-benzyltrichloroacetamido)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基甲酰基）二氯甲基自由基在活化烯烃上的环化。2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的新条目

  摘要：

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01590-6

文献信息

• Intramolecular radical non-reductive alkylation of ketones via transient enamines
  作者：Faïza Diaba、Juan A. Montiel、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c6cc08356k

  日期：——

  dichloroacetamide-tethered ketones using pyrrolidine, AIBN and TTMSS under microwave activation gave 2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3,6-diones. In a five-minute one-pot process, after the generation of an enamine, intramolecular addition of a...

  在微波活化下，使用吡咯烷，AIBN和TTMSS对二氯乙酰胺束缚的酮进行自由基环化，得到2-氮杂双环[3.3.1]壬南-3,6-二酮。在五分钟的一锅法过程中，生成烯胺后，在分子内添加...
• Synthesis of Normorphans through an Efficient Intramolecular Carbamoylation of Ketones
  作者：Faïza Diaba、Juan A. Montiel、Georgeta Serban、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01832

  日期：2015.8.7

  haloform-type reaction of trichloroacetamides promoted by enamines (generated in situ from ketones) as counter-reagents. The methodology was applied to the synthesis of compounds embodying the 6-azabicyclo[3.2.1]octane framework.

  在胺处理下，在三氯乙酰胺连接的酮中观察到意想不到的C–C键断裂，并被利用来开发由4-酰胺基环己酮合成的新的正庚烷。该反应涉及由烯胺（由酮原位生成）促进的三氯乙酰胺的分子内卤代型反应，这是反试剂。该方法学被应用于具有6-氮杂双环[3.2.1]辛烷构架的化合物的合成。
• Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/a900952c

  日期：——

  Reactions between 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals and electron-rich alkenes acting as radical acceptors are reported for the first time. The intramolecular reaction of trichloroacetamides with silyl enol ethers gives ketones using (TMS)3SiH as the mediator, and alcohols when using Bu3SnH. The reaction with enol acetates gives acetates using either of the above hydride reagents. These radical processes have been applied to the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes.

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。
• Photoredox catalysis in the synthesis of γ- and δ-lactams from <i>N</i>-alkenyl trichloro- and dichloroacetamides
  作者：Gisela Trenchs、Faïza Diaba

  DOI：10.1039/d2ob00276k

  日期：——

  The first blue light-mediated synthesis of γ- and δ-lactams from trichloroacetamides is reported in the presence of fac-Ir(ppy)₃ under an air atmosphere.

  在空气氛围下，使用fac-Ir（ppy）₃作为催化剂，报道了从三氯乙酰胺合成γ-和δ-内酰胺的首个蓝光介导的合成方法。
• A Radical Route to Morphans. Synthesis and Spectroscopic Data of the 2-Azabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Josep Bonjoch、Josefina Quirante、Carmen Escolano、Faïza Diaba

  DOI：10.3987/com-98-s(h)69

  日期：——