(1RS,4SR,5RS)-2-Benzyl-4-chloro-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,4SR,5RS)-2-Benzyl-4-chloro-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione
• 英文别名: (1R,4S,5R)-2-benzyl-4-chloro-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,6-dione
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: LTKSZJRSFBDJEC-BZPMIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-benzyltrichloroacetamido)-1-cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1RS,4SR,5RS)-2-Benzyl-4-chloro-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]

  摘要：

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1039/a900952c

文献信息

• Atom Transfer Radical Cyclization of Trichloroacetamides to Electron-Rich Acceptors Using Grubbs’ Catalysts: Synthesis of the Tricyclic Framework of FR901483
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo501110c

  日期：2014.10.3

  Intramolecular Kharasch-type additions of trichloroacetamides on anisole and enol acetates catalyzed by Grubbs' ruthenium carbenes are described. This protocol provides access to highly functionalized 2-azaspiro[4.5]decanes, morphan compounds, and the azatricyclic core of FR901483.