N-(4-Acetoxycyclohex-3-enyl)-N-benzyl-2,2,2-trichloroacetamide | 198290-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Acetoxycyclohex-3-enyl)-N-benzyl-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: [4-[Benzyl-(2,2,2-trichloroacetyl)amino]cyclohexen-1-yl] acetate
• CAS: 198290-27-6
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₃NO₃
• 分子量: 390.694
• InChiKey: HVQYSUWKXLNBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Acetoxycyclohex-3-enyl)-N-benzyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-Benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂双环和氮杂三环结构单元的扩环合成具有 [5-6-7] 氮杂三环支架的瑞香生物碱 ABC 核心

  摘要：

  在几种瑞香生物碱中发现的[5-6-7]氮杂三环ABC核心是通过一种新途径合成的，其中包括全氢吲哚酮的扩环以提供AC环系统和自由基B环闭合作为关键步骤。已报道的八氢-1,7-乙醇环庚[ b ]吡咯的官能化水平表明它们可以作为该生物碱领域的有价值的构建模块。还报道了通过 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷扩环首次合成同吗啡烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01090
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-benzyltrichloroacetamido)-1-cyclohexanone ethylene acetal 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-Acetoxycyclohex-3-enyl)-N-benzyl-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基甲酰基）二氯甲基自由基在活化烯烃上的环化。2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的新条目

  摘要：

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01590-6

文献信息

• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。
• Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/a900952c

  日期：——

  Reactions between 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals and electron-rich alkenes acting as radical acceptors are reported for the first time. The intramolecular reaction of trichloroacetamides with silyl enol ethers gives ketones using (TMS)3SiH as the mediator, and alcohols when using Bu3SnH. The reaction with enol acetates gives acetates using either of the above hydride reagents. These radical processes have been applied to the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes.

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。
• Cu(i)-catalyzed atom transfer radical cyclization of trichloroacetamides tethered to electron-deficient, -neutral, and -rich alkenes: synthesis of polyfunctionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch、Ana Pereira、José María Muñoz-Molina、Pedro J. Pérez、Tomás R. Belderrain

  DOI：10.1039/c2cc34133f

  日期：——

  A novel synthetic entry to 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes based on a copper(I)-catalyzed intramolecular coupling of amino-tethered trichloroacetamides and unsaturated nitriles, esters and alkenes, as well as enol acetates, is described. A study of the reaction conditions and the scope of the process is reported.

  一种新颖的合成项，以2-氮杂双环[3.3.1]壬烷根据铜（I）催化氨基拴trichloroacetamides和不饱和的腈，酯和烯烃，以及烯醇乙酸酯的分子内偶合，进行说明。报告了对反应条件和过程范围的研究。
• Atom Transfer Radical Cyclization of Trichloroacetamides to Electron-Rich Acceptors Using Grubbs’ Catalysts: Synthesis of the Tricyclic Framework of FR901483
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo501110c

  日期：2014.10.3

  Intramolecular Kharasch-type additions of trichloroacetamides on anisole and enol acetates catalyzed by Grubbs' ruthenium carbenes are described. This protocol provides access to highly functionalized 2-azaspiro[4.5]decanes, morphan compounds, and the azatricyclic core of FR901483.