N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide | 198290-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(4-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)acetamide
• CAS: 198290-29-8
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₃NO₂Si
• 分子量: 420.839
• InChiKey: QJZLQRPYBVAMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1RS,5SR,6SR)-6-Acetoxy-2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]

  摘要：

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1039/a900952c
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-胺 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基甲酰基）二氯甲基自由基在活化烯烃上的环化。2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的新条目

  摘要：

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01590-6

文献信息

• Cu(i)-catalyzed atom transfer radical cyclization of trichloroacetamides tethered to electron-deficient, -neutral, and -rich alkenes: synthesis of polyfunctionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch、Ana Pereira、José María Muñoz-Molina、Pedro J. Pérez、Tomás R. Belderrain

  DOI：10.1039/c2cc34133f

  日期：——

  A novel synthetic entry to 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes based on a copper(I)-catalyzed intramolecular coupling of amino-tethered trichloroacetamides and unsaturated nitriles, esters and alkenes, as well as enol acetates, is described. A study of the reaction conditions and the scope of the process is reported.

  一种新颖的合成项，以2-氮杂双环[3.3.1]壬烷根据铜（I）催化氨基拴trichloroacetamides和不饱和的腈，酯和烯烃，以及烯醇乙酸酯的分子内偶合，进行说明。报告了对反应条件和过程范围的研究。