(5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene]-2'-yl)oxy-trimethylsilane | 227013-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene]-2'-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 227013-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: RMLBNPZXYFCSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene]-2'-yl)oxy-trimethylsilane 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3,7-dione 7-(2',2'-dimethylpropylidene) acetal
  参考文献：
  名称：

  高度官能化三喹烷的合成：亚高酸及其类似物的全合成研究

  摘要：

  在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，烯酮 (11) 与双功能格氏试剂 (7) 反应，然后对所得氯酮 (15) 进行分子内烷基化，得到三环酮 (12)。三环酮 (12) 通过 8 步序列转化为有角的三喹烷二烯二酮 (9)。

  DOI：

  10.3390/50400674
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 5,5-dimethyl-hexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalene]-5'-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene]-2'-yl)oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  高度官能化三喹烷的合成：亚高酸及其类似物的全合成研究

  摘要：

  在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，烯酮 (11) 与双功能格氏试剂 (7) 反应，然后对所得氯酮 (15) 进行分子内烷基化，得到三环酮 (12)。三环酮 (12) 通过 8 步序列转化为有角的三喹烷二烯二酮 (9)。

  DOI：

  10.3390/50400674

文献信息

• Dragojlovic, Veljko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 4, p. 1240 - 1246
  作者：Dragojlovic, Veljko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Highly Functionalized Triquinane: Studies Towards a Total Synthesis of Subergorgic Acid and Its Analogues
  作者：Veljko Dragojlovic

  DOI：10.3390/50400674

  日期：——

  Reaction of enone (11) with the bifunctional Grignard reagent (7) in the presence of copper(I) bromide – dimethyl sulfide, followed by intramolecular alkylation of the resultant chloroketone (15) gave the tricyclic ketone (12). The tricyclic ketone (12) was transformed into the angular triquinane dienedione (9) by means of an 8-step sequence.

  在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，烯酮 (11) 与双功能格氏试剂 (7) 反应，然后对所得氯酮 (15) 进行分子内烷基化，得到三环酮 (12)。三环酮 (12) 通过 8 步序列转化为有角的三喹烷二烯二酮 (9)。