2,4-bis(4-methoxyphenyl)thiophene | 62497-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 2,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-thiophene；2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-thiophen；Thiophene, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 62497-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: BDHYJQGPBFALBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-methoxyphenyl)thiophene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4'-thiene-2,4-diyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和双（羟苯基）取代的唑，噻吩，苯和氮杂苯作为17β-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm8006917
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 双(4-甲基苯甲酰基)二硫化物 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以57%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 盐促进硫亲核试剂与乙烯基溴的反应。S-乙烯基硫代苯甲酸酯和S,S'-亚乙烯基双硫代苯甲酸酯的简单直接制备

  摘要：

  铜 (I) 盐促进乙烯基溴化物与二苯甲酰二硫化物在热非质子极性溶剂中的反应以中等产率产生噻吩衍生物，而与硫代苯甲酸钠的相应反应以良好的产率产生 S-乙烯基硫代苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1947

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。
• [EN] BENZYLHYDROXYDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLHYDROXYDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2016066742A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The invention relates to benzylhydroxyde derivatives of formula (I): The invention also relates to the preparation and the therapeutic use of the compounds of formula (I).

  该发明涉及式(I)的苄基羟基衍生物。该发明还涉及式(I)化合物的制备和治疗用途。
• Sulfurative self-condensation of ketones and elemental sulfur: a three-component access to thiophenes catalyzed by aniline acid–base conjugate pairs
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc03437g

  日期：——

  A sulfurative self-condensation method for constructing thiophenes 2 by a reaction between ketones 1 and elemental sulfur is reported. This reaction, which is catalyzed by anilines and their salts with strong acids, starts from readily available and inexpensive materials, and releases only water as a by-product.

  报道了一种通过酮1与元素硫之间的反应来构建噻吩2的硫酸化自缩合方法。该反应由苯胺及其盐与强酸催化，从容易获得且廉价的材料开始，仅释放水作为副产物。
• A Novel Friedel-Crafts Type Reaction of 2-Chlorothiophene with Some Active Aromatic Compounds
  作者：Tyo Sone、Ryoji Yokoyama、Yohko Okuyama、Kazuaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.59.83

  日期：1986.1

  2-Chlorothiophene (1) was found to easily react with certain active aromatic compounds (2) in the presence of AlCl3 under mild conditions, yielding the corresponding 2-arylthiophenes (3) and 5-chloro-2,2′-bithienyl (5) as the main products. With compounds more reactive than 1, the formation of 3 predominated. Reactions of 1 with aryl alkyl ethers, for example, afforded the corresponding 3 in 44–83%

  发现 2-氯噻吩 (1) 在 AlCl3 存在下在温和条件下很容易与某些活性芳香化合物 (2) 反应，生成相应的 2-芳基噻吩 (3) 和 5-氯-2,2'-二噻吩 (5 ) 为主要产品。对于比 1 更具反应性的化合物，3 的形成占主导地位。例如，1 与芳基烷基醚的反应在一步中以 44-83% 的产率提供了相应的 3。