4-溴-2-(4-甲氧基苯基)噻吩 | 353269-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-溴-2-(4-甲氧基苯基)噻吩
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-methoxyphenyl)thiophene
• CAS: 353269-41-7
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: ZZOXOAVROZWAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(4-甲氧基苯基)噻吩 在 potassium fluoride 、 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到3,3'-dibromo-5,5'-bis(4-methoxyphenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Ambidextrous Catalytic Access to Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT) Derivatives by Both Palladium-Catalyzed C–S and Oxidative Dehydro C–H Coupling

  摘要：

  A modular two-step synthesis of dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (DTT) derivatives by C-S cross-coupling and oxidative dehydro C-H coupling is herein described. Dibenzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene (DBTDT) and associated two donor (anisyl) and acceptor (acetyl) substituted DTT derivatives were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling sequences in 17% to 71% yield over two steps. The 5,5'-disubstituted DTT derivatives were characterized in terms of their photophysical (UV and fluorescence spectroscopy) and electrophysical (cyclovoltammography) properties.

  DOI：

  10.1021/ol501752f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻吩 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-溴-2-(4-甲氧基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  双核 Pd(I) 配合物的反应性和稳定性：活性催化种类的研究，对预催化剂活化和失活的洞察，以及在高选择性交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  已经用实验、计算和光谱技术研究了源自双核 Pd(I)-Pd(I) 复合物 {[PtBu(3)]PdBr}(2) 的催化作用。进行了实验选择性研究，随后用密度泛函理论（B3LYP-D 和 M06L）研究了反应性，以推断出可能的活性催化物质的信息。发现与芳基氯化物和溴化物的反应性与 Pd(I) 二聚体的直接催化作用不一致，但与单核 Pd(0) 催化作用一致。计算研究表明，催化剂前转化为活性催化物质不是通过直接歧化机制进行的。相反，还原路径是最有可能的情况。通过 (31)P NMR 研究发现 ArB(OH)(2)、KF、和水触发前催化剂转化为 Pd(PtBu(3))(2) 和最有可能的 Pd-black 作为竞争性副过程，解释了在 Pd(I) 下 Suzuki 交叉偶联反应中芳基氯的不完全转化) 二聚体条件。还展示了在室温下短反应时间内进行高度区域和化学选择性转化的新应用。

  DOI：

  10.1021/ja209424z

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacokinetics of Bis(hydroxyphenyl) substituted Azoles, Thiophenes, Benzenes, and Aza-Benzenes as Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1)
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Ruth Werth、Matthias Negri、Yaseen A. Al-Soud、Patricia Kruchten、Alexander Oster、Martin Frotscher、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm8006917

  日期：2008.11.13

  activation of the estrogen receptor alpha (ERalpha). 17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which is responsible for the catalytic reduction of the weakly active estrogen estrone (E1) into E2, is therefore discussed as a novel drug target. Recently, we have discovered a 2,5-bis(hydroxyphenyl) oxazole to be a potent inhibitor of 17beta-HSD1. In this paper, further structural optimizations were

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.
• Reactivity and Stability of Dinuclear Pd(I) Complexes: Studies on the Active Catalytic Species, Insights into Precatalyst Activation and Deactivation, and Application in Highly Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Fabien Proutiere、Marialuisa Aufiero、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/ja209424z

  日期：2012.1.11

  (B3LYP-D and M06L) to deduce information on the likely active catalytic species. The reactivity with aryl chlorides and bromides was found to be inconsistent with direct catalytic involvement of the Pd(I) dimer but consistent with mononuclear Pd(0) catalysis. Computational studies suggest that precatalyst transformation to the active catalytic species does not proceed via a direct disproportionation mechanism;

  已经用实验、计算和光谱技术研究了源自双核 Pd(I)-Pd(I) 复合物 [PtBu(3)]PdBr}(2) 的催化作用。进行了实验选择性研究，随后用密度泛函理论（B3LYP-D 和 M06L）研究了反应性，以推断出可能的活性催化物质的信息。发现与芳基氯化物和溴化物的反应性与 Pd(I) 二聚体的直接催化作用不一致，但与单核 Pd(0) 催化作用一致。计算研究表明，催化剂前转化为活性催化物质不是通过直接歧化机制进行的。相反，还原路径是最有可能的情况。通过 (31)P NMR 研究发现 ArB(OH)(2)、KF、和水触发前催化剂转化为 Pd(PtBu(3))(2) 和最有可能的 Pd-black 作为竞争性副过程，解释了在 Pd(I) 下 Suzuki 交叉偶联反应中芳基氯的不完全转化) 二聚体条件。还展示了在室温下短反应时间内进行高度区域和化学选择性转化的新应用。