4-(α-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 78147-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(α-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-phenyl-4-α-D-threofuranosyl-1,2,3-osotriazole；α-D-threofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；(3S)-2t-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-tetrahydro-furan-3r,4t-diol；(2R,3S,4R)-2-(2-phenyltriazol-4-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 78147-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: QWHXZESGVRCNFU-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(α-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(2,3-di-O-acetyl-α-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  差向异构D-二甲苯基和D-lyxo-四氢核糖醇基-2-苯基-2H-1,2,3-三唑的研究。4-（α-和β-D-呋喃呋喃糖基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑C-核苷类似物的合成和端基构型

  摘要：

  摘要在吡啶溶液中用一摩尔当量的甲苯磺酰氯处理4-（D-x-xylo-tetritol-1-y1）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（1），得到C-核苷类似物; 4-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（2）的收率为55％，以及副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-二甲苯基） -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（4）。在吡啶溶液中用甲苯磺酰氯处理差向异构体4-（D-lyxo-tetritol-1-y1）-2-pheny1-2H-1,2,3-三唑（6），得到异头异构体C-核苷类似物。4-（δ-D-苏呋喃基1）-2-苯基1-2H-1,2,3-三唑（7）和副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-lyxo）的产率为29％ -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（9）。在吡啶溶液中用三氟甲磺酰氯对1和6进行类似处理，分别得到2和7。

  DOI：

  10.1080/15257770008033034
• 作为产物：
  描述：

  D-tagatose phenylosazone 在 乙醇 、 硫酸 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 4-(α-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  知道糖osazone。第四次沟通。塔格糖或山梨糖苯基osa和苯基三唑的无水衍生物

  摘要：

  从山梨糖和塔格糖系列的苯基-osazonen和苯基-osotriazoles中消除1摩尔水可生成3，6-脱水衍生物，其结构已得到阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370105

文献信息

• Structure and anomeric configuration of the 3,6-anhydroosazone derivatives obtained from d-lyxo-hexulose phenylosazone and d-xylo-hexulose phenylosazone
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Estrwah I.A. Hegazy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85615-3

  日期：1981.3

  Abstract Dehydration of d - lyxo -hexulose phenylosazone or d - xylo -hexulose phenylosazone afforded 3,6-anhydro- d - lyxo -hexulose phenylosazone ( 2 ) as the preponderant isomer from both. The identity of 2 was obtained by acetylation, and comparison of the products. Acetylation with acetic anhydride-pyridine afforded the same di- O -acetyl derivative, and further acetylation afforded the same N

  摘要d-lyxo-hexulose phenylosazone或d-xylo -hexulose phenylosazone的脱水得到了3,6-an-d-lyxo-hexulose phenylosazone（2）作为两者的优势异构体。通过乙酰化和产物比较获得2的同一性。用乙酸酐-吡啶乙酰化得到相同的二-O-乙酰基衍生物，进一步乙酰化得到相同的N-乙酰基-二-O-乙酰基衍生物（5）。用硫酸铜回流2，得到C-核苷类似物，即2-苯基-4-α-d-苏呋喃糖基-1,2,3-氧代三唑（6）。2、5和6的异头构型通过nmr光谱法确定。讨论了脱水环化过程的机理和构象稳定性2。
• 973. The structure of Fischer's “anhydro-lactosazone” and other anhydro-osazones
  作者：S. Bayne

  DOI：10.1039/jr9520004993

  日期：——
• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 4. Mitteilung. Anhydro-Derivate der Tagatose- bzw. Sorbose-phenylosazone und -phenylosotriazole
  作者：E. Schreier、G. Stöhr、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19540370105

  日期：——

  Die Abspaltung von 1 Mol Wasser aus Phenyl-osazonen und Phenyl-osotriazolen der Sorbose- und der Tagatose-Reihe führt zu-3, 6-Anhydro-Derivaten, deren Konstitution aufgeklärt werden konnte.

  从山梨糖和塔格糖系列的苯基-osazonen和苯基-osotriazoles中消除1摩尔水可生成3，6-脱水衍生物，其结构已得到阐明。
• Studies on Epimeric D-<i>xylo</i>-and D-<i>lyxo</i>-Tetritol-yl-2-phenyl-2<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Synthesis and Anomeric Configuration of 4-(α- and β-D-Threofuranosyl)-2-phenyl-2<i>H</i>-1,2,3-triazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs
  作者：Mohammed A. E. Sallam、Farida F. Louis、John M. Cassady

  DOI：10.1080/15257770008033034

  日期：2000.5

  C-nucleoside analog; 4-(β-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole (2) in 55% yield, as well as the byproduct 4-(4-chloro-4-deoxy-D-xylo-tetritol-1-y1)-2-pheny1-2 H-1,2,3-triazole (4). Treatment of the epimeric 4-(D-lyxo-tetritol-1-y1)-2-pheny1-2H-1,2,3-triazole (6) with tosyl chloride in pyridine solution afforded the anomeric C-nucleoside analog; 4-(δ-D-threofuranosy1)-2-pheny1-2H-1,2,3-triazole (7) in

  摘要在吡啶溶液中用一摩尔当量的甲苯磺酰氯处理4-（D-x-xylo-tetritol-1-y1）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（1），得到C-核苷类似物; 4-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（2）的收率为55％，以及副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-二甲苯基） -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（4）。在吡啶溶液中用甲苯磺酰氯处理差向异构体4-（D-lyxo-tetritol-1-y1）-2-pheny1-2H-1,2,3-三唑（6），得到异头异构体C-核苷类似物。4-（δ-D-苏呋喃基1）-2-苯基1-2H-1,2,3-三唑（7）和副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-lyxo）的产率为29％ -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（9）。在吡啶溶液中用三氟甲磺酰氯对1和6进行类似处理，分别得到2和7。