2-phenyl-4-(D-lyxo-1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole | 15476-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(D-lyxo-1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(D-lyxo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；D_r-1cat_F-1-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-butane-1t_F,2t_F,3r_F,4-tetraol；(1R)-1-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-D-threitol；(1R)-1-(2-Phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-D-threit；D-Lyxo-hexulose-phenylosotriazol, 4--2-phenyl-1,2,3-triazol；Galactosephenylosazon；(1R,2R,3R)-1-(2-phenyltriazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 15476-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: JNMUJXXKLZFAIT-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  595.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(D-lyxo-1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到4-(α-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  差向异构D-二甲苯基和D-lyxo-四氢核糖醇基-2-苯基-2H-1,2,3-三唑的研究。4-（α-和β-D-呋喃呋喃糖基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑C-核苷类似物的合成和端基构型

  摘要：

  摘要在吡啶溶液中用一摩尔当量的甲苯磺酰氯处理4-（D-x-xylo-tetritol-1-y1）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（1），得到C-核苷类似物; 4-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（2）的收率为55％，以及副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-二甲苯基） -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（4）。在吡啶溶液中用甲苯磺酰氯处理差向异构体4-（D-lyxo-tetritol-1-y1）-2-pheny1-2H-1,2,3-三唑（6），得到异头异构体C-核苷类似物。4-（δ-D-苏呋喃基1）-2-苯基1-2H-1,2,3-三唑（7）和副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-lyxo）的产率为29％ -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（9）。在吡啶溶液中用三氟甲磺酰氯对1和6进行类似处理，分别得到2和7。

  DOI：

  10.1080/15257770008033034
• 作为产物：
  描述：

  D-tagatose phenylosazone 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-(D-lyxo-1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基蔗糖的高效选择性生物催化酰化研究

  摘要：

  已经使用了不同的酸酐（C 2至C 7脂族脂肪酸和苯甲酸）来研究2-苯基-4-（d-苏式-1'，2'，3）中伯/仲羟基的选择性酰化'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑，2-苯基-4-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑， 2-苯基-4-（d-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑和2-苯基-4-（d- lyxo -1' ，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑在南极假丝酵母的存在下二异丙醚中的脂肪酶B。在不同的酸酐中，丁酸酐被发现是最有效的酰化剂（用于丁酰化）。对于乙酰化，乙酸乙烯酯效果最好。与这两种酰化剂的反应具有很高的选择性和效率，在1–5小时内仅以95–99％的收率仅生成单酰化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.059

文献信息

• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 4. Mitteilung. Anhydro-Derivate der Tagatose- bzw. Sorbose-phenylosazone und -phenylosotriazole
  作者：E. Schreier、G. Stöhr、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19540370105

  日期：——

  Die Abspaltung von 1 Mol Wasser aus Phenyl-osazonen und Phenyl-osotriazolen der Sorbose- und der Tagatose-Reihe führt zu-3, 6-Anhydro-Derivaten, deren Konstitution aufgeklärt werden konnte.

  从山梨糖和塔格糖系列的苯基-osazonen和苯基-osotriazoles中消除1摩尔水可生成3，6-脱水衍生物，其结构已得到阐明。
• The Action of Copper Sulfate on the Phenyl Osazones of the Sugars. II. Some New Osotriazoles
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01222a018

  日期：1945.6
• Highly efficient and selective biocatalytic acylation studies on triazolylsugars
  作者：Anupam Bhattacharya、Ashok K Prasad、Jyotirmoy Maity、Himanshu、Poonam、Carl E Olsen、Richard A Gross、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.059

  日期：2003.12

  Different acid anhydrides (of C2 to C7 aliphatic fatty acids and benzoic acid) have been used to study the selective acylation of primary/secondary hydroxyl groups in 2-phenyl-4-(d-threo-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-erythro-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-arabino-1′,2′,3′,4′-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole and 2-phenyl-4-(d-lyxo-1′,2′

  已经使用了不同的酸酐（C 2至C 7脂族脂肪酸和苯甲酸）来研究2-苯基-4-（d-苏式-1'，2'，3）中伯/仲羟基的选择性酰化'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑，2-苯基-4-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑， 2-苯基-4-（d-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑和2-苯基-4-（d- lyxo -1' ，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑在南极假丝酵母的存在下二异丙醚中的脂肪酶B。在不同的酸酐中，丁酸酐被发现是最有效的酰化剂（用于丁酰化）。对于乙酰化，乙酸乙烯酯效果最好。与这两种酰化剂的反应具有很高的选择性和效率，在1–5小时内仅以95–99％的收率仅生成单酰化产物。
• Studies on Epimeric D-<i>xylo</i>-and D-<i>lyxo</i>-Tetritol-yl-2-phenyl-2<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Synthesis and Anomeric Configuration of 4-(α- and β-D-Threofuranosyl)-2-phenyl-2<i>H</i>-1,2,3-triazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs
  作者：Mohammed A. E. Sallam、Farida F. Louis、John M. Cassady

  DOI：10.1080/15257770008033034

  日期：2000.5

  C-nucleoside analog; 4-(β-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole (2) in 55% yield, as well as the byproduct 4-(4-chloro-4-deoxy-D-xylo-tetritol-1-y1)-2-pheny1-2 H-1,2,3-triazole (4). Treatment of the epimeric 4-(D-lyxo-tetritol-1-y1)-2-pheny1-2H-1,2,3-triazole (6) with tosyl chloride in pyridine solution afforded the anomeric C-nucleoside analog; 4-(δ-D-threofuranosy1)-2-pheny1-2H-1,2,3-triazole (7) in

  摘要在吡啶溶液中用一摩尔当量的甲苯磺酰氯处理4-（D-x-xylo-tetritol-1-y1）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（1），得到C-核苷类似物; 4-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（2）的收率为55％，以及副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-二甲苯基） -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（4）。在吡啶溶液中用甲苯磺酰氯处理差向异构体4-（D-lyxo-tetritol-1-y1）-2-pheny1-2H-1,2,3-三唑（6），得到异头异构体C-核苷类似物。4-（δ-D-苏呋喃基1）-2-苯基1-2H-1,2,3-三唑（7）和副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-lyxo）的产率为29％ -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（9）。在吡啶溶液中用三氟甲磺酰氯对1和6进行类似处理，分别得到2和7。