3-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-e]indolizine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-e]indolizine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-5a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[3,4-e]indolizine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 432.546
• InChiKey: CNQUDJNASROBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-e]indolizine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和芳基磺酰基取代的吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物及其吡唑环化类似物合成中的叔氨基效应

  摘要：

  4-杂芳基和4-甲苯磺酰基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-甲腈通过2-(l-吡咯烷基)苯甲醛的缩合反应分两步制备与取代的乙腈 XCH 2 CN (X = 杂芳基，甲苯磺酰基)，然后热环化相应的亚芳基衍生物。类似地，从 2-(l-哌啶基)苯甲醛开始，5-杂芳基和 5-甲苯磺酰基-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[l,2-a]qumoline-5-carbonitriles获得。对于杂芳基取代的衍生物，发现环化步骤由质子辅助。此外还有4,5,5a,6,7,8-六氢-1H-吡唑并[3,4-e]中氮茚和l,4,5,5a,6,7,8,9-八氢-吡唑[4, 3-c]喹啉衍生物通过相同的方法从5-(1-吡咯烷基)-和5-(1-哌啶基)-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛开始制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870004

文献信息

• The <i>tert</i>-Amino Effect in the Synthesis of Hetaryl- and Arylsulfonyl-Substituted Pyrrolo- and Pyrido[1,2-<i>a</i>]quinoline Derivatives and their Pyrazolo Annulated Analogues
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Gorulya、Andrey Tolmachev、Alexander Kostyuk、Alexander Chernega、Eduard Rusanov

  DOI：10.1055/s-2005-870004

  日期：——

  cyclization of the corresponding arylidene derivatives. Similarly, starting from 2-(l-piperidinyl)benzaldehydes 5-hetaryl and 5-tosyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[l,2-a]qumoline-5-carbonitriles were obtained. For the hetaryl-substituted derivatives the cyclization step was found to be assisted by protons. In addition 4,5,5a,6,7,8-hexahydro-1H-pyrazolo[3,4-e]indolizine and l,4,5,5a,6,7,8,9-octahydro-pyrazolo[4

  4-杂芳基和4-甲苯磺酰基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-甲腈通过2-(l-吡咯烷基)苯甲醛的缩合反应分两步制备与取代的乙腈 XCH 2 CN (X = 杂芳基，甲苯磺酰基)，然后热环化相应的亚芳基衍生物。类似地，从 2-(l-哌啶基)苯甲醛开始，5-杂芳基和 5-甲苯磺酰基-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[l,2-a]qumoline-5-carbonitriles获得。对于杂芳基取代的衍生物，发现环化步骤由质子辅助。此外还有4,5,5a,6,7,8-六氢-1H-吡唑并[3,4-e]中氮茚和l,4,5,5a,6,7,8,9-八氢-吡唑[4, 3-c]喹啉衍生物通过相同的方法从5-(1-吡咯烷基)-和5-(1-哌啶基)-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛开始制备。