2-羟基亚氨基-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]乙腈 | 175201-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基亚氨基-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]乙腈
• 英文名称: 2-Hydroxyimino-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetonitrile
• CAS: 175201-58-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: DRSUYPDLWGTIFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]乙腈 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-methoxy-1-tosylmethanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  烯烃和随后的自由基离子级联的自由基碳 - 肟化

  摘要：

  一个顺序碳氮化甲酰化级联已经开发，涉及自由基碳氮化肟化处理，随后是肟醚的水解。为了这个目的，我们设计了一个新的SEM ø -保护的磺酰基肟，其能够在温和条件下既快速基加和水解。然后将所得的醛-酯从事各种亲核级联，如樱井烯丙基化或骨牌向山醇醛缩合/ lactonizations。胺和TMSCN的加成的Strecker反应/内酰胺化以良好的总收率α氰基之后哌啶酮类似于领导。最后，百达-斯宾格勒/内酰胺序列设计，这对打开生物碱eburnan的三环核心的新条目。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-羟基亚氨基-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  烯烃和随后的自由基离子级联的自由基碳 - 肟化

  摘要：

  一个顺序碳氮化甲酰化级联已经开发，涉及自由基碳氮化肟化处理，随后是肟醚的水解。为了这个目的，我们设计了一个新的SEM ø -保护的磺酰基肟，其能够在温和条件下既快速基加和水解。然后将所得的醛-酯从事各种亲核级联，如樱井烯丙基化或骨牌向山醇醛缩合/ lactonizations。胺和TMSCN的加成的Strecker反应/内酰胺化以良好的总收率α氰基之后哌啶酮类似于领导。最后，百达-斯宾格勒/内酰胺序列设计，这对打开生物碱eburnan的三环核心的新条目。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.051

文献信息

• Free-radical carbo-oximation of olefins and subsequent radical-ionic cascades
  作者：Yannick Landais、Frédéric Robert、Edouard Godineau、Laurent Huet、Nachiket Likhite

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.051

  日期：2013.11

  A sequential carbo-formylation cascade has been developed, involving a free-radical carbo-oximation process, followed by the hydrolysis of the oxime ether. For this purpose, we designed a new SEM O-protected sulfonyl oxime, which enable both rapid radical addition and hydrolysis under mild conditions. The resulting aldehyde-esters were then engaged in various nucleophilic cascades, such as Sakurai

  一个顺序碳氮化甲酰化级联已经开发，涉及自由基碳氮化肟化处理，随后是肟醚的水解。为了这个目的，我们设计了一个新的SEM ø -保护的磺酰基肟，其能够在温和条件下既快速基加和水解。然后将所得的醛-酯从事各种亲核级联，如樱井烯丙基化或骨牌向山醇醛缩合/ lactonizations。胺和TMSCN的加成的Strecker反应/内酰胺化以良好的总收率α氰基之后哌啶酮类似于领导。最后，百达-斯宾格勒/内酰胺序列设计，这对打开生物碱eburnan的三环核心的新条目。