1,2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-5-吲哚酮 | 69586-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-5-吲哚酮
• 英文名称: 7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrinden-5(6H)-one
• 英文别名: 7,7a-dihydro-7a-methyl-5(6H)-indanone；hydrindenone；7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one；7a-Methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-on；7α-Methyl-Δ^3a-tetrahydro-indanon-(5)；7a-Methyl-5-oxo-Δ^4(3a)-tetrahydroindan；7a-Methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one；7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 69586-29-4；94198-83-1；17299-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LILOWCFFUDWRRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-5-吲哚酮 在 氢气 作用下， 生成 cis hydrindanone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control of the internal Michael reaction. A new construction of trans-hydrindan systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a067
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 甲酸 、 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-5-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Modifizierte Wichterle-Reaktion。Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen 和 1,4-Diketonen。合成 von 4-Esren-3,17-dion 和 Dihydrojasmon

  摘要：

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2978

文献信息

• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• Synthesis of the trans-hydrindane core of dictyoxetane
  作者：Benedicte Defaut、Thomas B. Parsons、Neil Spencer、Louise Male、Benson M. Kariuki、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c2ob25384d

  日期：——

  A concise, stereoselective synthesis of the trans-hydrindane core of the marine natural product dictyoxetane is reported, starting from a Robinson annelation derived bicyclic enone. A phosphorane-mediated, pinacol-like rearrangement of a cis-diol, via a formal 1,2-hydride shift, is used to establish the requisite trans ring junction. 31P NMR supports the formation of the intermediate phosphorane, generated

  据报道，从罗宾逊（Robinson）烷化衍生的双环烯酮开始，海洋天然产物dictyoxetane的反式-茚满核心的简明，立体选择性合成。经由正式的1,2-氢化物移位，由膦烷介导的顺式二醇的频哪醇样重排用于建立必要的跨环连接。31 P NMR支持中间体磷烷的形成，该中间体是由二醇与Ph 3 PCl 2反应原位生成的。
• Palladium assisted transfer hydrogenation of cyclic α,β-unsaturated ketones by ammonium formate
  作者：H.Surya Prakash Rao、K.Subba Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88193-6

  日期：1994.1

  α,β-Unsaturated ketones can be hydrogenated conveniently under catalytic transfer hydrogenation conditions using ammonium formate / Pd-C (10 %) in refluxing methanol.

  在催化转移氢化条件下，使用甲酸铵/ Pd-C（10％）在回流的甲醇中，可以方便地将α，β-不饱和酮氢化。
• Mayer,R.; Held,P., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2750 - 2752
  作者：Mayer,R.、Held,P.

  DOI：——

  日期：——
• 210. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XX. Preparation of two tricyclic ketones
  作者：F. J. McQuillin、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9380001097

  日期：——

表征谱图