3-phenoxy-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenoxy-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-phenoxy-1H-indole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: LGPUFXRTQICPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基吲哚的区位发散环构成螺-伪吲哚酚和四氢-β-咔啉

  摘要：

  已经开发了3-苯氧基炔基吲哚的区域发散环，并通过金催化通过保护基进行了调节。带有给电子保护基团的底物经过C3选择性环化，得到结构上令人感兴趣的具有潜在生物活性的四氢-β-咔啉衍生物。使用吸电子保护基团，底物经历了C2选择性环化，并提供了在天然吲哚生物碱中发现的结构上有用的螺-伪吲哚酚。值得注意的是，在C3选择性过程中发现了一个有趣且不寻常的苯氧基1，2-迁移。

  DOI：

  10.1021/ol201194n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基吲哚-2-甲醛 、 potassium phenolate 以 叔丁醇 为溶剂， 以44%的产率得到3-phenoxy-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Fukui, Yoshikazu; Shinmyo, Daisuke, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 99 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamada, Fumio; Fukui, Yoshikazu; Shinmyo, Daisuke, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 99 - 104
  作者：Yamada, Fumio、Fukui, Yoshikazu、Shinmyo, Daisuke、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Regiodivergent Annulation of Alkynyl Indoles To Construct Spiro-pseudoindoxyl and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Yong-Qiang Zhang、Dao-Yong Zhu、Zhi-Wei Jiao、Bao-Sheng Li、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Zhigang Bi

  DOI：10.1021/ol201194n

  日期：2011.7.1

  Regiodivergent annulations of 3-phenoxy alkynyl indoles have been developed and tuned by protective groups through gold catalysis. With electron-donating protective groups, the substrate followed a C3-selective annulation and gave structurally interesting tetrahydro-β-carboline derivatives possessing potential bioactivity. Using electron-withdrawing protective groups, the substrate underwent a C2-selective

  已经开发了3-苯氧基炔基吲哚的区域发散环，并通过金催化通过保护基进行了调节。带有给电子保护基团的底物经过C3选择性环化，得到结构上令人感兴趣的具有潜在生物活性的四氢-β-咔啉衍生物。使用吸电子保护基团，底物经历了C2选择性环化，并提供了在天然吲哚生物碱中发现的结构上有用的螺-伪吲哚酚。值得注意的是，在C3选择性过程中发现了一个有趣且不寻常的苯氧基1，2-迁移。