6-甲氧基-2,3-二苯基-1H-吲哚 | 14292-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2,3-二苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 6-Methoxy-2,3-diphenyl-indol；2,3-diphenyl-6-methoxyindole；6-methoxy-2,3-diphenyl-indole
• CAS: 14292-85-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: CBBSRYILNOHEQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  483.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3-二苯基-1H-吲哚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 2,3-diphenyl-indole-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Teuber; Schnee, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2089,2093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-甲氧基-2,3-二苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  从苯丙胺类到2 H-苯并-1,4-噻嗪，苯并噻唑或吲哚

  摘要：

  在回流的甲苯或二甲苯中，用五硫化二磷处理了一系列的苄基单芳烃（1）。发生1的亚硫酰化很容易通过环化反应提供2个H-苯并-1,4-噻嗪（2）或吲哚（4），这在很大程度上取决于芳基氨基间位取代基的性质。提出了用于这些重排的机制。此外，随后氧化2得到苯并噻唑（3）。所有化合物均通过IR，MS，13 C和1 H NMR进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00317-9

文献信息

• Step and redox efficient nitroarene to indole synthesis
  作者：Bünyamin Özkaya、Christina L. Bub、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d0cc03258a

  日期：——

  priority in synthetic method development, in order to make synthetic processes more sustainable and more affordable. Herein, a step and redox efficient nitroarene to indole synthesis is developed, in sharp contrast to the rich literature on the construction of indoles. Elemental zinc was found to be the best terminal reductant.

  在合成方法开发中，逐步效率和氧化还原效率已成为日益重要的优先事项，以使合成工艺更可持续，更实惠。本文中，开发了一步和氧化还原有效的硝基芳烃合成吲哚，这与有关吲哚结构的丰富文献形成鲜明对比。发现元素锌是最好的末端还原剂。
• Synthesis of Unprotected and Highly Substituted Indoles by the Ruthenium(II)-Catalyzed Reaction of Phenyl Isocyanates with Diaryl/Diheteroaryl Alkynes/Ethyl-3-phenyl Propiolates
  作者：Amrendra Kumar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02793

  日期：2021.1.1

  unprotected and highly substituted indoles by an in situ installed carbamide-directed Ru(II)-catalyzed intermolecular oxidative annulation of phenyl isocyanates with diaryl/diheteroaryl alkynes/ethyl phenyl propiolates in the presence of Cu(OAc)2·H2O as an oxidant and AgSbF6 as an additive at 120 °C within 3 h.

  已开发出一种一锅转化法，用于在存在下列条件的情况下通过原位安装的氨基甲酸酯导向的Ru（II）催化的苯基异氰酸酯与二芳基/二杂芳基炔烃/乙基苯丙酸酯的分子间氧化环合反应合成未保护的和高度取代的吲哚。 Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂，AgSbF 6作为添加剂在120°C下3小时内。
• Substituent influence on the indolization with pcl3 of some o,m,p-substituted phenylhydrazones
  作者：Graziano Baccolini、Emanuela Marotta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82356-5

  日期：1985.1

  The indolization of deoxybenzoin o,m,p (Me, MeO, Cl), p-NO2 and m-EtO-phenylhydrazones (1) by the above reaction has been examined. All the reactions are carried out at room temperature and high yields of the corresponding indoles (2) are obtained even when -NO2 substituent is present. In this case longer reaction time is necessary. Alkoxyphenylhydrazones give the corresponding indoles (2) in high

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。
• A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer
  作者：Tourin Bzeih、Timothée Naret、Ali Hachem、Nada Jaber、Ali Khalaf、Jerome Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c6cc07666a

  日期：——

  A synthesis of aryl-indoles, and carbazoles from a one-pot sequence involving the coupling of hydrazones with nitro-haloarenes has been developed.

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。
• Synthesis and Estrogen Receptor Affinity of 2,3-Diarylindoles
  作者：Josef Strohmeier、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19873200506

  日期：——

  the aromatic rings were synthesized and tested for their binding affinity for the calf uterine estrogen receptor. Most of these indoles bind to the estrogen receptor. The highest binding affinity (1,25 % of estradiol) was found with 3‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐phenylindole (3b). The acetate of 3b was studied in vivo. It was devoid of estrogenic or antiestrogenic activity in the mouse and inhibited only weakly

  合成了在 C-3 处具有芳香取代基和在芳香环处具有羟基官能团的 2-苯基吲哚，并测试了它们对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。大多数这些吲哚与雌激素受体结合。3-(4-羟基苯基)-2-苯基吲哚 (3b) 的结合亲和力最高（雌二醇的 1.25%）。体内研究了3b的乙酸盐。它在小鼠体内没有雌激素或抗雌激素活性，并且仅微弱地抑制了激素依赖性 DMBA 诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。