6-甲氧基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃 | 14770-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 6-甲氧基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-diphenylbenzofuran
• 英文别名: 2,3-diphenyl-6-methoxybenzofuran；6-methoxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan；6-Methoxy-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 14770-94-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: CUQKRMQIFJSOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  430.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃 在 三氯化铝 、 sodium 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,6.Triphenyl-7-methyl-9-phenylacetyl-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hishmat, O. H.; Rahman, A. H. Abd El; Diwani, H. I. El, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 566 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-甲氧基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2 + 2] cycloadditions of ketenes to carbonyl groups. A novel synthesis of substituted benzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a058

文献信息

• Ga(OTf)3-mediated synthesis of substituted benzofurans
  作者：Heui-Sin Wang、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.007

  日期：2016.8

  intramolecular cyclodehydration of the resulting α-aryloxyaryl ketones, has been developed. The use of various metal triflates was investigated for a facile approach and efficient transformation. Pentacyclic benzophenanthrofurans 7 were prepared via photolytic annulations of 5.

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。
• Modular Synthesis of Polyphenolic Benzofurans, and Application in the Total Synthesis of Malibatol A and Shoreaphenol
  作者：David Y.-K. Chen、Qiang Kang、T. Robert Wu

  DOI：10.3390/molecules15095909

  日期：——

  A modular strategy for the synthesis of hexacyclic dimeric resveratrol polyphenolic benzofurans is reported. The developed synthetic technology was applied to the total synthesis of malibatol A, shoreaphenol, and other biologically relevant poly-phenols.

  报道了一种用于合成六环二聚白藜芦醇多酚类苯并呋喃的模块化策略。所开发的合成技术应用于马拉巴醇A、沙岸苯酚及其他具有生物学意义的多元酚的全合成。
• Direct Access to Benzo[<i>b</i>]furans through Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Phenols and Unactivated Internal Alkynes
  作者：Malleswara Rao Kuram、M. Bhanuchandra、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201210217

  日期：2013.4.22

  2,3‐Disubstituted benzo[b]furans are prepared in one step from commercially available phenols and readily accessible unactivated internal alkynes (see scheme). This Pd‐catalyzed oxidative annulation has a broad substrate scope and allows access to a wide range of benzo[b]furans.

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃一步一步由市售的苯酚和易于获得的未活化内部炔烃制得（参见方案）。这种Pd催化的氧化环化具有广泛的底物范围，并允许使用各种苯并[ b ]呋喃。
• Condensations of benzil with phenols and aryl ethers mediated by tin(IV) chloride pentahydrate
  作者：Brian J Morrison、Oliver C Musgrave

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00357-5

  日期：2002.5

  The reaction of benzil with phenol at 180°C in the presence of SnCl4·5H2O produces a benzofuran, a benzofuranol, a benzodifuran, and a benzofuranone. Anhydrous tin(IV) chloride also gives a benzofuranofuranone. Other phenols and their methyl ethers yield related products. The good yields of the benzo- and naphtho-furanones make the method an attractive alternative to the benzilic acid route to such

  在SnCl 4 ·5H 2 O存在下，苯甲腈与苯酚在180°C下反应，生成苯并呋喃，苯并呋喃醇，苯并二呋喃和苯并呋喃酮。无水氯化锡（IV）也可生成苯并呋喃呋喃酮。其他酚和它们的甲基醚产生相关的产物。苯并呋喃和萘呋喃酮的高收率使该方法成为苯甲酸方法合成此类化合物的有吸引力的替代方法。
• A one-pot domino C–H, C–C activation in coumarins: a fast track to 2,3-diaryl benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Farnaz Jafarpour、Masoumeh Abbasnia、Maciej Kubicki、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c5cc01427a

  日期：——

  An approach to synthesize 2,3-diaryl benzo[b]furans using coumarins and aryl bromides is developed.

  使用香豆素和芳基溴化物合成2,3-二芳基苯并呋喃的方法已经开发。