2-hydroxy-1-methyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 33997-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-methyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-methyl-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-hydroxy-1-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 33997-21-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WXBAISPEXYPBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-methyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-cyclopenten-4-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 2-Alkyl-4,4-dimethyl-5-halomethylisoxazolidin-3-ones via Intramolecular Halocyclization of N-Alkyl-2,2-dimethyl-3-butenohydroxamic Acids

  摘要：

  N-烷基-2,2-二甲基-3-丁烯羟肟酸及其环状衍生物通过单质碘、N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺进行卤环化反应，以优异的产率得到了相应的2-烷基-4,4-二甲基-5-卤甲基异噁唑烷酮和5元环融合异噁唉烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1782
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-methyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 2-Alkyl-4,4-dimethyl-5-halomethylisoxazolidin-3-ones via Intramolecular Halocyclization of N-Alkyl-2,2-dimethyl-3-butenohydroxamic Acids

  摘要：

  N-烷基-2,2-二甲基-3-丁烯羟肟酸及其环状衍生物通过单质碘、N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺进行卤环化反应，以优异的产率得到了相应的2-烷基-4,4-二甲基-5-卤甲基异噁唑烷酮和5元环融合异噁唉烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1782

文献信息

• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201000843

  日期：2010.6.14

  One dioxygenation please, hold the metal: In the presence of either oxygen or air as the sole oxidant and external oxygen atom source, a variety of unsaturated hydroxamic acids afford cyclic hydroxamates that are readily converted into 1,2‐diols, with the potential for high levels of reaction stereocontrol.

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。
• Metal-Free Oxyaminations of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja204255e

  日期：2011.8.3

  A radical-mediated approach to metal-free alkene oxyamination is described. This method capitalizes on the unique reactivity of the amidoxyl radical in alkene additions to furnish a general difunctionalization using simple diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as a radical trap. This protocol capitalizes on the intramolecular nature of the process, providing single regioisomers in all cases. Difunctionalizations

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。
• Samarium diiodide-promoted intramolecular ketone–ester coupling reaction: novel cyclization and ring expansion pathway
  作者：Kazuki Iwaya、Momoe Nakamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01007-9

  日期：2002.7

  2-substituted-1-indanone-2-carboxylates were treated with samarium diiodide (SmI2), ring expansion products such as 3-substituted-1,2-naphthoquinones were isolated. Alcohols were also obtained as the mixture of cis- and trans-isomers of hydroxy and ester substituents. A reaction mechanism involving intramolecular addition of samarium ketyl radicals to ester substituents followed by ring expansion was proposed

  当用二碘化（（SmI 2）处理2-取代的1-茚满酮-2-羧酸乙酯时，分离出诸如3-取代的1,2-萘醌的扩环产物。还获得了羟基和酯取代基的顺式和反式异构体的混合物的醇。提出了一种将mechanism酮基mar分子内加成到酯取代基上，然后进行环扩环的反应机理，以形成一碳均聚物。类似地，使1-取代的2-氧代-1-氧-1-环戊烷甲酸乙酯与SmI 2反应产生3-取代的-2-羟基-2-环己烯酮以及相应的醇。
• Ouannes,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 776 - 782
  作者：Ouannes,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,H.; Herberich,G.E., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2772 - 2780
  作者：Mueller,H.、Herberich,G.E.

  DOI：——

  日期：——