5-aminopentyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1314863-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminopentyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(5-aminopentoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1314863-76-7
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₁₁
• 分子量: 509.554
• InChiKey: FDSKWWMNYMHSKC-VFUBQAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 、 5-aminopentyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(5-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)stearamide
  参考文献：
  名称：

  MALDI-TOF质谱分析一系列N-聚糖上的酶活性和凝集素捕集

  摘要：

  活性阵列：复杂的脂质标记的低聚糖，包括大型的多天线物种，可以有效地固定在烷基硫醇的自组装单层膜上（见图）。这些阵列可用于跟踪半乳糖基转移酶（GalT）和水解酶的作用。还展示了该系统用于从复杂混合物中选择性捕获和鉴定凝集素的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006304
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-aminopentyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含氟乙酰胺基团作为含GlcNAc的糖分子识别的NMR光谱探针：通过不同的氟化模式调节CH-π堆积相互作用

  摘要：

  我们在本文中建议使用氟乙酰胺和二氟乙酰胺部分作为敏感标签，以通过简单的1 H和/或19 F NMR光谱法检测糖与蛋白质的相互作用。在这一过程中，我们选择了小麦-胚芽凝集素（WGA）（一种模型凝集素）结合N，N'-二乙酰基壳二糖（糖蛋白中无处不在的二糖片段）。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR光谱，我们实验证明，在溶液条件下，包含CHF 2 CONH-部分的分子是较强的芳族粘合剂，其次是具有CH 2 FCONH-基团的类似物，天然分子（与CH 3CONH-片段）。相反，具有CF 3 CONH-等位基因的分子显示出最弱的分子间相互作用（弱一个数量级）。由于糖-芳香族CH-π相互作用是这些观测的起源，因此这些结果进一步有助于这些力的表征和探索，并为利用它们解开复杂的识别过程提供了机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201605573

文献信息

• Monitoring Glycan–Protein Interactions by NMR Spectroscopic Analysis: A Simple Chemical Tag That Mimics Natural CH–π Interactions
  作者：Luis P. Calle、Begoña Echeverria、Antonio Franconetti、Sonia Serna、M. Carmen Fernández‐Alonso、Tammo Diercks、F. Javier Cañada、Ana Ardá、Niels‐Christian Reichardt、Jesús Jiménez‐Barbero

  DOI：10.1002/chem.201501248

  日期：2015.8.3

  propose the difluoroacetamide moiety (an acetamide bioisoster) as a novel tag for detecting by NMR analysis those glycan–protein interactions that involve N‐acetylated sugars. Although difluoroacetamide has been used previously as a substituent in medicinal chemistry, here we employ it as a specific sensor to monitor interactions between GlcNAc‐containing glycans and a model lectin (wheat germ agglutinin)

  分子识别过程的检测需要鲁棒，特定且易于实现的传感方法，尤其是对于筛选应用。在这里，我们提出了二氟乙酰胺部分（乙酰胺生物甾醇）作为一种新型标签，用于通过NMR分析检测涉及N-乙酰化糖类的糖蛋白相互作用。尽管二氟乙酰胺以前曾在药物化学中用作取代基，但在这里我们将其用作监测含GlcNAc的聚糖与模型凝集素（小麦胚芽凝集素）之间相互作用的特异传感器。与广泛使用的三氟乙酰胺基相反，二氟乙酰胺标签包含双子1 H和19 F原子，允许1 H和19F NMR方法可轻松，可靠地检测涉及一系列结合亲和力的GlcNAc-（或GalNAc-）部分的分子识别过程。CHF 2 CONH-部分的行为与所涉及的芳族糖相互作用中的天然乙酰胺片段非常相似，提供相似的结合能和构象，而全氟化CF 3 CONH-类似物的区别则更大。