(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)ethan-1-ol | 1147271-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)ethan-1-ol
• CAS: 1147271-05-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: HIWVMLYCKCKPIB-ZGFBMJKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)ethan-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-secosyrin 1

  摘要：

  A Chiron approach for the synthesis of (+)-secosyrin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a stereoselective Wittig reaction and an intramolecular Michael addition on the disubstituted butenolide, leading to a highly stereoselective formation of the tertiary chiral centre of (+)-secosyrin 1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.106
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-secosyrin 1

  摘要：

  A Chiron approach for the synthesis of (+)-secosyrin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a stereoselective Wittig reaction and an intramolecular Michael addition on the disubstituted butenolide, leading to a highly stereoselective formation of the tertiary chiral centre of (+)-secosyrin 1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.106