2-hydroxy-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethanone
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: LDUISTDLJNEPJH-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethanone 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach for the formal synthesis of (+)-syributin 1

  摘要：

  A chiron approach for the formal synthesis of (+)-syributin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a Wittig reaction and RCM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.006
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 二正丁基氧化锡 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-hydroxy-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach for the formal synthesis of (+)-syributin 1

  摘要：

  A chiron approach for the formal synthesis of (+)-syributin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a Wittig reaction and RCM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.006