1,2,5,6-tetra-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol | 34326-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetra-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis[(1R)-1,2-bis(prop-2-enoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 34326-82-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: MIAXRDDSWVOHFY-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetra-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 反应 11.25h， 生成 (S)-2,3-bis-allyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,2,5,6-tetra-O-allyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643