9-chloro-6-methylphenanthridine | 1552232-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-6-methylphenanthridine
• 英文别名: 9-Chloro-6-methylphenanthridine
• CAS: 1552232-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: PSDWCWYXIOPRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-chloro-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US11342509B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  A compound including a first ligand LA selected from the following group: is disclosed.

  包括选自下组的第一配体 LA 的化合物： 的化合物。
• Pd-catalyzed assembly of phenanthridines from aryl ketone O-acetyloximes and arynes through C–H bond activation
  作者：Chen-Yu Tang、Xin-Yan Wu、Feng Sha、Fei Zhang、Hao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.075

  日期：2014.1

  Pd-catalyzed annulation of aryne and aryl ketone O-acetyloxime via C-H bond activation was realized. Through the C-H bond activation/insertion/cyclization/elimination reaction sequence, phenanthridines are successfully constructed, providing an attractive strategy to approach substituted heterocycle without preactivation of starting materials. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.