3,4-benzo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one | 74898-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,4-benzo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-1a,6a-dihydrocyclopropa[a]inden-6-one；1,1-dimethyl-1a,6a-dihydrocyclopropa[a]inden-6-one
• CAS: 74898-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QIHGGGNQKICANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3,4-benzo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以30.5%的产率得到3,4-benzo-2-methylene-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  The bicycle rearrangement. 5. Relationship to the di-.pi.-methane rearrangement and control by bifunnel distortion. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a039
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚] 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-benzo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The bicycle rearrangement. 5. Relationship to the di-.pi.-methane rearrangement and control by bifunnel distortion. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a039

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5-Enynes Using External Oxidants
  作者：Dhananjayan Vasu、Hsiao-Hua Hung、Sabyasachi Bhunia、Sagar Ashok Gawade、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201102581

  日期：2011.7.18

  Golden circle: Two gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,5‐enynes using 8‐methylquinoline N‐oxide are presented (see example). Experimental results indicate that both reactions proceed through prior oxidation of alkyne to form α‐carbonyl intermediates and subsequent intramolecular carbocyclization.

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。
• The bicycle rearrangement. 5. Relationship to the di-.pi.-methane rearrangement and control by bifunnel distortion. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Ronda E. Factor

  DOI：10.1021/ja00530a039

  日期：1980.5