螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚] | 6710-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚]
• 英文名称: Indenon-aethylen-ketal
• 英文别名: Indenone ethylene ketal；spiro[1,3-dioxolane-2,1'-indene]
• CAS: 6710-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00041457
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PGDSXGALIMPOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚] 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）茚基阳离子：离子对返回的反芳香族和电子缺乏双不稳定碳正离子的形成。

  摘要：

  3-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（15）的溶剂分解发生广泛异构化成1-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（16），后者在较慢的过程中反应生成取代产物17。动力学分析涉及中间烯丙基阳离子/甲苯磺酸根离子对18的模型的结果表明，CD（3）CO（2）D在99.6摄氏度下18的分配比为7.7，与溶剂捕获相比，通过烯丙基重排返回。具有特定（18）O标记的15的研究表明，在回收的15中没有加扰，在重新排列为16时也没有部分加扰。测量15的反应性对溶剂电离参数Y（OTs）的依赖性的m值为0.78，这是对于9-（三氟甲基）-9-芴基甲苯磺酸酯7而言，其显着小于1.23的水平。在CF（3）CO（2）H中，正常的盐效应在15中占主导地位 特殊的盐效应涉及0.551 M KO（2）CCF（3）捕获不超过14％的溶剂分离离子对。相对于仲茚基甲苯磺酸酯22，衬底15的反应性净减少大于10（9），其中10（6）和1

  DOI：

  10.1021/jo961387k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-茚满酮 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚]
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）茚基阳离子：离子对返回的反芳香族和电子缺乏双不稳定碳正离子的形成。

  摘要：

  3-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（15）的溶剂分解发生广泛异构化成1-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（16），后者在较慢的过程中反应生成取代产物17。动力学分析涉及中间烯丙基阳离子/甲苯磺酸根离子对18的模型的结果表明，CD（3）CO（2）D在99.6摄氏度下18的分配比为7.7，与溶剂捕获相比，通过烯丙基重排返回。具有特定（18）O标记的15的研究表明，在回收的15中没有加扰，在重新排列为16时也没有部分加扰。测量15的反应性对溶剂电离参数Y（OTs）的依赖性的m值为0.78，这是对于9-（三氟甲基）-9-芴基甲苯磺酸酯7而言，其显着小于1.23的水平。在CF（3）CO（2）H中，正常的盐效应在15中占主导地位 特殊的盐效应涉及0.551 M KO（2）CCF（3）捕获不超过14％的溶剂分离离子对。相对于仲茚基甲苯磺酸酯22，衬底15的反应性净减少大于10（9），其中10（6）和1

  DOI：

  10.1021/jo961387k

文献信息

• Non-kekulé molecules derived conceptually by heteroatom-for-carbon substitution in alternant hydrocarbons
  作者：Mark Rule、Albert R. Matlin、David E. Seeger、Edwin F. Hilinski、Dennis A. Dougherty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80159-2

  日期：1982.1

  despite the nondegeneracy of the Hückel MBMOs of the heteroatom derivatives. The syntheses of 3-methylene-1-phenoxyl and 3-methylene-1-naphthoxyl are described. These compounds. biradical valence tautomers of m-quinomethanes, are characterized by EPR spectroscopy and are assigned triplet ground states. Optical resolution of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-3-ene-one, the precursor of 3-methylene-1-phenoxyl,

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。
• The bicycle rearrangement. 5. Relationship to the di-.pi.-methane rearrangement and control by bifunnel distortion. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Ronda E. Factor

  DOI：10.1021/ja00530a039

  日期：1980.5
• Some Diels-Alder Reactions with 2-Ethoxy-1,3-butadiene
  作者：Herbert O. House、Walter F. Gannon、Rolland S. Ro、David J. Wluka

  DOI：10.1021/ja01491a046

  日期：1960.3
• Electronic spin of the ground state of m-naphthoquinomethane, a non-Kekule molecule with nondegenerate Hueckel nonbonding molecular orbitals (NBMOs)
  作者：David E. Seeger、Edwin F. Hilinski、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00393a062

  日期：1981.2
• Benzocycloenones as dienophiles. Stereocontrolled synthesis of benzohydropentalene and benzohydroazulene
  作者：Subrata Ghosh、Supti Saha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96426-9

  日期：1985.1

表征谱图