methyl (E)-2-[3-(4-cyclohexylphenyl)ureido]cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[3-(4-cyclohexylphenyl)ureido]cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[(4-cyclohexylphenyl)carbamoylamino]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: LTYMYQWPRJFIAZ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[3-(4-cyclohexylphenyl)ureido]cinnamate 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-2-(4-cyclohexylphenyliminomethyleneamino)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢喹唑啉衍生物抑制胆碱酯酶的活性

  摘要：

  体外测试了一系列3,4-二氢喹唑啉衍生物，这些衍生物由我们的化学文库中选自不同化合物的化合物和新合成的化合物组成，分别测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）酶。发现大多数化合物显示出弱的AChE和强的BuChE抑制活性。尤其是，化合物8b和8d是该系列产品中针对BChE的最具活性的IC 50对BChE的亲和力值分别为45 nM和62 nM，以及分别高146和161倍。为了了解这些化合物的出色活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解3,4-二氢喹唑啉衍生物的结合机理。如我们所料，化合物8b和8d以比AChE更好的相互作用能值与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围位点（PS）结合。此外，两种化合物的非竞争性/混合型抑制作用在动力学研究中进一步证实了它们的双重结合性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.068
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 硫酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (E)-2-[3-(4-cyclohexylphenyl)ureido]cinnamate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢喹唑啉衍生物抑制胆碱酯酶的活性

  摘要：

  体外测试了一系列3,4-二氢喹唑啉衍生物，这些衍生物由我们的化学文库中选自不同化合物的化合物和新合成的化合物组成，分别测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）酶。发现大多数化合物显示出弱的AChE和强的BuChE抑制活性。尤其是，化合物8b和8d是该系列产品中针对BChE的最具活性的IC 50对BChE的亲和力值分别为45 nM和62 nM，以及分别高146和161倍。为了了解这些化合物的出色活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解3,4-二氢喹唑啉衍生物的结合机理。如我们所料，化合物8b和8d以比AChE更好的相互作用能值与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围位点（PS）结合。此外，两种化合物的非竞争性/混合型抑制作用在动力学研究中进一步证实了它们的双重结合性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.068

文献信息

• 3,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVE AND COMBINATION COMPRISING THE SAME
  申请人：UNIVERSITY-INDUSTRY COOPERATION GROUP OF KYUNG HEE UNIVERSITY

  公开号：US20170081291A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a composition containing the same are provided. The 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof show activities of blocking an intracellular influx of calcium ions acting as a secondary signal essential to the proliferation and growth of cancer cells, thereby inducing the cell cycle arrest of cancer cells, and eventually reinforcing the efficacy of existing anti-cancer drugs. A combination comprising the above compound and another anti-cancer drug is also provided.

  提供一种3,4-二氢喹啉衍生物或其药用可接受盐，以及含有该衍生物的组合物。该3,4-二氢喹啉衍生物或其药用可接受盐显示出阻断细胞内钙离子流入的活性，作为对癌细胞增殖和生长至关重要的次要信号，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞，并最终增强现有抗癌药物的疗效。还提供了包括上述化合物和另一种抗癌药物的组合物。
• 3,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVE AND COMPLEX PREPARATION CONTAINING SAME
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University

  公开号：EP3150584A2

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present invention relates to a 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which can block the intracellular influx of calcium ions acting as a secondary signal essential to the proliferation and growth of cancer cells, thereby inducing the cell cycle arrest of cancer cells, and eventually reinforcing the efficacy of existing anti-cancer drugs, and a combination comprising the above compound and another anti-cancer drug.

  本发明涉及一种3,4-二氢喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐，可阻断作为癌细胞增殖和生长所必需的次级信号的钙离子在细胞内的流入，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞，最终加强现有抗癌药物的疗效，以及由上述化合物和另一种抗癌药物组成的复方制剂。
• US9969697B2
  申请人：——

  公开号：US9969697B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] NOVEL COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ INÉDIT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE EN CONTENANT
  申请人：BORYUNG PHARM

  公开号：WO2014021591A2

  公开（公告）日：2014-02-06

  본 발명은 T-타입 칼슘 채널의 길항제로서 T-타입 칼슘채널의 기능과 관계된 장애와 질환의 치료 및 예방에 유용한 하이드로퀴나졸린 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 약학적으로 받아들여지는 이러한 화합물 유도체를 포함하는 조성물 및 이러한 화합물의 사용을 포함한다.
• 3,4-Dihydroquinazoline derivatives inhibit the activities of cholinesterase enzymes
  作者：Byeongyeon Park、Ji Hye Nam、Jin Han Kim、Hyoung Ja Kim、Valentina Onnis、Gianfranco Balboni、Kyung-Tae Lee、Jeong Ho Park、Marco Catto、Angelo Carotti、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.068

  日期：2017.3

  respectively. To understand the excellent activity of these compounds, molecular docking simulations were performed to get better insights into the mechanism of binding of 3,4-dihydroquinazoline derivatives. As expected, compound 8b and 8d bind to both catalytic anionic site (CAS) and peripheral site (PS) of BChE with better interaction energy values than AChE, in agreement with our experimental data. Furthermore

  体外测试了一系列3,4-二氢喹唑啉衍生物，这些衍生物由我们的化学文库中选自不同化合物的化合物和新合成的化合物组成，分别测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）酶。发现大多数化合物显示出弱的AChE和强的BuChE抑制活性。尤其是，化合物8b和8d是该系列产品中针对BChE的最具活性的IC 50对BChE的亲和力值分别为45 nM和62 nM，以及分别高146和161倍。为了了解这些化合物的出色活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解3,4-二氢喹唑啉衍生物的结合机理。如我们所料，化合物8b和8d以比AChE更好的相互作用能值与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围位点（PS）结合。此外，两种化合物的非竞争性/混合型抑制作用在动力学研究中进一步证实了它们的双重结合性质。